José Pepin is afkomstig uit een Cubaanse sigarenfamilie uit Báez. Op zijn 11e levensjaar startte hij in een de tabaksfabriek van een van zijn nonkels. Na twee jaar ervaring ging hij in 1963 werken bij Félix Rodríguez, een bedrijf dat sigaren exporteert ook te Báez.
In de jaren 1990 was hij verantwoordelijk voor de kwaliteitscontrole van Cohiba-sigaren.
Tijdens zijn werk in Cuba won hij verschillende prijzen. Hij won onder andere een productiviteitsprijs, waarbij hij 320 Julieta-sigaren rolde in vier uur tijd.
