Claeys schreef romans, verhalen, poëzie, essays, songteksten en toneel. Hij hield zich bezig met woord-beeldinstallaties, poëtisch-muzikale acts, projecten met doorlopende muurpoëzie en tentoonstellingen van visuele poëzie.
Hij werd licentiaat Germaanse filologie aan de Rijksuniversiteit Gent en verwierf tevens het certificaat Zweeds van het Centrum voor Taal & Spraak aan de universiteit. Hij werd doctoraal onderzoeker in de neerlandistiek met specialisatie lexicografische taalvariatie (aan wat later Universiteit Antwerpen zou worden). Verder werd hij zelfstandig taalconsulent en werd leraar aan de cadettenschool in Brussel. Toen hij een misplaatst geachte grap over het Belgisch volkslied aan zijn leerlingen vertelde, werd hij ontslagen. Daarop vroeg zijn echtgenote de echtscheiding aan.
Hij trok naar Amsterdam, maakte er kennis met Roel van Duijn en sloot zich aan bij de provobeweging. In 1966 stichtte hij het Vlaamse provotijdschrift Revo. In 1969 vestigde hij zich in de Spoormakersstraat in Brussel en stichtte er zijn boekhandel en uitgeverij Free Press Bookshop. Hij werd toen bijzonder actief in diverse tijdschriften van de zogenaamde ‘gestencilde sector’ en zette zich fel af tegen de als conservatief beoordeelde literatuur. Volgens hem werd zijn boekhandel een avant-gardistisch informatiecentrum. Er werd veel lectuur te koop aangeboden die toen in België verboden was en de winkel werd een ontmoetingsplaats voor literaire, artistieke en revolutionaire buitenbeentjes. In dezelfde straat werd in 1972 een pand gehuurd waarin de kroeg de Dolle Mol werd geopend, met Claeys als stichter en bezieler. Tot minstens in 1985 was de kroeg een ontmoetingsplaats, een literair centrum en een kweekvijver van muzikaal talent.
Claeys schreef over talrijke maatschappelijke onderwerpen, zoals oorlog en bewapening, racisme en onverdraagzaamheid, machtsmisbruik en uitbuiting, armoede en uitsluiting, verstedelijking en milieu. In zijn poëzie had hij het over kunstwerken, stadsgezichten, zeezichten en landschappen, over de dichter en het dichten, over hunker, gemis en vergankelijkheid. Hij schreef ook teksten voor zangers zoals Johan Verminnen, cabaretgroep De Vieze Gasten, bluesmuzikant Jos Steen en anderen.
In de Dolle Mol werd in 2009 in aanwezigheid van Herman Claeys, die terminaal ziek was (zie zijn laatste gedicht hieronder), van hem afscheid genomen, naar aanleiding van de voorstelling van het aan hem gewijde VWS-cahier. Zijn dood werd uiteindelijk veroorzaakt door een hartstilstand. Op 13 januari 2010 werd hij op het Schoonselhof in Antwerpen, begeleid door een paar honderd aanwezigen, begraven.
In 2010 werd een Herman J. Claeysprijs gesticht, onder de slogan “Ni Dieu, ni Maître – Noch God, noch Gebod”. In 2011 kende de jury, onder het voorzitterschap van Henri-Floris Jespers, de eerste prijs toe aan Rik Dereeper voor zijn gedicht Crapuultjes Club.
Als lexicograaf had Claeys meegewerkt aan het Nederlands Woordenboek Koenen en aan de Ster-woordenboeken van de uitgeverij Wolters-Noordhoff in Groningen. In het maandblad Onze Taal van het gelijknamige Genootschap in Den Haag hield hij een rubriek over neologismen.
Publicaties
Als zovele schelpdieren, poëzie, Antwerpen, Die Poorte, 1963.
De Kruisweg, een stichtelijke vertelling, 1964.
Janisme, Brugge, De Galge, 1965.
Wat is links, bundeling van interviews, Brugge, Johan Sonneville, 1966.
De penisgroet, verhaal, in: tijdschrift Daele, 1967.
