In 1991, 3 jaar na de dood van Enzo Ferrari, maakte bestuursvoorzitter Gianni Agnelli Montezemolo president van Ferrari, dat sinds de dood van Enzo Ferrari met problemen kampte. Montezemolo wilde Ferrari erbovenop brengen en stelde als doel dat oude tijden in de Formule 1 moesten herleven, zodoende wilde hij dat Ferrari weer het constructeurskampioenschap in de Formule 1 zou winnen. Tijdens de jaren 90 haalde hij Ferrari uit de schulden en zorgde ervoor dat ze weer winst maakten. Ook blies hij het Formule 1-team van Ferrari, Scuderia Ferrari, nieuw leven in door belangrijke mensen aan te trekken. Zo contracteerde hij Jean Todt, Ross Brawn en Michael Schumacher. Met deze sleutelfiguren won hij 8 keer het kampioenschap voor de constructeurs en 6 keer het kampioenschap voor coureurs.
Op 13 oktober 2014 legde Di Montezemolo zijn functie bij Ferrari neer op last van de hoogste baas van FIAT. Dit heeft te maken met het feit dat het Formule 1-team al enkele jaren (sinds 2008) geen constructeurskampioenschap meer heeft gewonnen in de Formule 1. Tevens is er een meningsverschil over de productieaantallen van straatauto's. Di Montezemolo pleitte voor exclusiviteit en wilde de productie tot 7000 auto's per jaar behouden. FIAT-baas Sergio Marchionne wenst echter een hoger productieaantal zodat er meer verdiensten zijn.
Per 1 januari 2015 is hij benoemd tot president-commissaris bij de Italiaanse luchtvaartmaatschappij Alitalia.