Montgomery was misschien de eerste belangrijke basgitarist in de jazz: hij introduceerde de Fender Precision Bass in de jazz in 1951.[bron?] Rond die tijd begon ook zijn professionele muzikale carrière. Van 1951 tot 1953 speelde hij bij het orkest van Lionel Hampton. Daarna werkte hij met zijn broers en Alonzo Johnson in het Montgomery Johnson Quintet. In 1957 formeerde hij met Buddy, de pianist Richard Crabtree en drummerBenny Barth de groep Mastersounds, waarin ook Wes Montgomery af en toe speelde. In 1960 speelde hij met zijn broers in het Montgomery Brothers Quartet. In 1965 speelde hij bij Jack Wilson en in 1966 met Cal Tjader. In 1968 trad hij met zijn broers nog eenmaal op tijdens het Berkeley Jazz Festival; Wes Montgomery overleed in datzelfde jaar.
Daarna werkte Monk Montgomery met Bill Cosby en had hij eigen groepen. Van 1970 tot 1972 speelde hij in het trio van Red Norvo in Las Vegas. In het begin van de jaren zeventig nam hij ook af en toe op. Daarna speelde hij mee op het album Ellington Is Forever (1975) van Kenny Burrell.
Discografie
Als leider
It's Never Too Late, 1969 (Mo Jazz, 1994)
Bass Odyssey, Chisa, 1971
Reality, Philadelphia International, 1974
Mastersounds
Jazz Showcase, World Pacific Records, 1957
Swinging With the Mastersounds, Fantasy, 1960
A Date With the Mastersounds, Fantasy, 1961
Montgomery Brothers
Montgomeryland, World Pacific Records, 1958
A Date With the Montgomery Brothers, Milestone, 1961