Poperinge in de eerste helft van de 17e eeuw (afbeelding uit Flandria Illustrata - 1641)
Poperinge als detail uit een Ferrariskaart circa 1771 - 1778.
Villa Pupuringa is de oudste schrijfwijze en dateert van omstreeks 850. Vondsten uit het neolithicum bewijzen dat de locatie toen al bewoond was. Tijdens de Romeinse tijd werd een zijweg van een heerweg (deverticulum) aangelegd die Kassel verbond met Poperinge en Aardenburg.
Al in de vroege middeleeuwen speelde de Sint-Bertinusabdij in de toenmalige Vlaamse plaats Sint-Omaars een belangrijke rol in het kerkelijke en economische leven van de Poperingenaars. De abt was de Heer van Poperinge en leenman van de Graaf van Vlaanderen, de leenheer, en bleef dat tot aan het begin van de Franse tijd in de Vlaamse gewesten in 1795, het einde van het Ancien regime. Diederik van de Elzas, graaf van Vlaanderen schonk Poperinge op verzoek van de abt van Sint-Omaars in 1147 een eerste keure, gebaseerd op een verdwenen gegane keure van de streek Veurne, die nog eens door zijn opvolger Filips werd bevestigd.
De grote motor achter de bloeitijd voor Poperinge in de 13e eeuw was de lakenindustrie. De stad breidde uit en kreeg in 1290 toestemming van de bisschop van Terwaan om, naast de bestaande Sint-Bertinuskerk, (zie bezienswaardigheden) twee nieuwe kerken te bouwen. Er schakelden zoveel landbouwers over naar de nieuwe industrie dat landbouwers van elders werden gevraagd om de akkers te bewerken.
In 1436 werd Poperinge tot op de grond platgebrand door het leger van hertog Humphrey van Gloucester. Hij voerde zijn campagne uit vanuit Calais, waarvan de belegering door hertog Filips de Goede net was mislukt. Gloucester riep zich ook uit tot graaf van Vlaanderen in de stad, maar trok zich dan vliegensvlug terug.
Toen de lakenindustrie in de 16e eeuw begon te tanen vond men nieuwe inkomsten in de hopteelt.
De Heer van Poperinge, de abt van de Sint-Bertinusabdij in Sint-Omaars, op 45 km afstand, was in Poperinge vertegenwoordigd door de Proost. Die resideerde in het proostdijgebouw, het Vroonhof. Op die plaats loopt sedert 1967 een straat. Het laatste proostdijgebouw is gebouwd geworden in 1741. Na 1795, einde van het ancien regime, heeft het verscheidene bestemmingen gehad. Het grootste gedeelde van het gebouw is voor het laatst van 1926 tot 1967 gebruikt geworden door de Rijksmiddelbare school. Het ander deel was vervangen geworden door een woonhuis. Beide gebouwen werden gesloopt in 1967 om de aanleg van een weg langs de Sint-Bertinuskerk mogelijk te maken. Die weg kreeg de naam 'Het Vroonhof'.
Poperinge was een van de plaatsen waar de beeldenstorm huis hield. Protestanten sloegen op 14 augustus 1566 heiligenbeelden en vertrapten heilige sacramenten stuk.[1]
Tijdens de Eerste Wereldoorlog was Poperinge, samen met Veurne, de enige Belgische stad die niet door de Duitsers werd bezet. De Lijssenthoek Military Cemetery is de tweede grootste Britse begraafplaats van de Eerste Wereldoorlog (10.800 zerken). Ze lag vlak bij een groot veldhospitaal en dat verklaart waarom men hier ook graven aantreft van een Britse verpleegster, Chinezen, Amerikanen, Fransen en Duitsers.
De Onze-Lieve-Vrouwekerk, waarvan de bouw startte in 1290, maar die pas in 1490 haar uiteindelijk uitzicht kreeg, is een gotische hallenkerk. De spitse toren is 70 meter hoog.
De Sint-Janskerk uit 1300 is overwegend in gotische stijl opgetrokken.
In de omgeving wordt veel hop geteeld. Dit levert een uniek landschap op, evenals verschillende specifieke gebouwen:
Het Stadsschaal-complex met daarin het Hopmuseum illustreert de hopteelt en industrie. Het was oorspronkelijk het weeghuis voor de hop.
Nabij Watou zijn nog verschillende hopasten te vinden.
Het Weeuwhof is gebouwd ter huisvesting van alleenstaande vrouwen en weduwen (weeuwen). Ze kwamen aan de kost met kantklossen. Kanunnik Proventier liet het hof tussen 1769 en 1782 bouwen. De pomp op het binnenplein vermeldt de namen van de stichters. Het hof heeft nog steeds een sociale woonfunctie.
Het landschap rond Poperinge wordt sterk bepaald door de Eerste Wereldoorlog:
Het Talbot House, een voormalig ontmoetingscentrum voor Britse soldaten.
In Poperinge liggen meerdere Britse militaire begraafplaatsen in de verschillende deelgemeenten, maar ook in Poperinge zelf liggen de volgende begraafplaatsen:
De rode cijfers naast de gegevens duiden aan onder welke naam de partijen telkens bij een verkiezing opkwamen.
De zetels van de gevormde meerderheid staan vetjes afgedrukt. De grootste partij is in kleur.
(*) 1988: Gem.Bel. (3,41%), DEGOE (0,63%) / 1994: W.O.W. / 2006: Poperings Belang
Voetbalclub KFC Poperinge is de oudste club van de stad en een van de oudere clubs van België. De jongere voetbalclub KBS Poperinge fusioneerde met KVK Ieper tot KVK Westhoek. De ploeg werkt zijn matchen af in Ieper. In deelgemeente Proven speelt TSC Proven en in Reningelst SK Reningelst. Alsook heeft Poperinge een damesvoetbalploeg genaamd BS Westhoek.