Tadalafil

Tadalafil
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie	lever
Halveringstijd (t1/2)	17,5 uur
Uitscheiding	feces (> 60%), urine (> 30%)
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Middelen bij impotentie
Subklasse	Fosfodiesterase type 5-inhibitoren
Merknamen	Cialis; Tadalafil Lilly
Indicaties	Erectiestoornissen
Voorschrift/recept	ja
Toediening	oraal
Dosering	10 of 20 mg
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	niet van toepassing
Lactatie (borstvoeding)	niet van toepassing
Databanken
CAS-nummer	171596-29-5
ATC-code	G04BE08
PubChem	110635
DrugBank	APRD00071
Chemische gegevens
Molecuulformule	C22H19N3O4
IUPAC-naam	(6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino [1', 2':1,6] pyrido[3,4-b]indool-1,4-dion
Molmassa	389,4 g/mol
Portaal	Geneeskunde

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Tadalafil (INN) is een geneesmiddel voor de behandeling van erectiestoornissen bij mannen, bekend onder de merknaam Cialis. Het is ontwikkeld door Lilly ICOS, een joint venture van de ICOS Corporation en Eli Lilly and Company. In de Europese Unie werd het vergund op 12 november 2002 (de vergunning is verlengd op 12 november 2007). In de Verenigde Staten gaf de Food and Drug Administration in december 2003 toestemming om Cialis (tadalafil) op de markt te brengen. Het was het derde "potentiemiddel" dat de FDA erkende, na sildenafil (Viagra) en vardenafil (Levitra). Later kwam daar nog avanafil (Stendra, Spedra) bij.

Eli Lilly kocht de ICOS Corporation in januari 2007 op. Op 1 oktober 2008 verkreeg Eli Lilly van de Europese Unie een vergunning voor het in de handel brengen van tadaladil onder de merknaam Tadalafil Lilly.

Werking

Tadalafil is, zoals sildenafil en vardenafil, een zogenaamde fosfodiesteraseremmer type 5 (PDE5).

Tijdens normale seksuele stimulatie wordt in de penis de stof cyclisch guanosinemonofosfaat (cGMP) geproduceerd. Dat leidt tot een ontspanning van de spier in het sponsachtige weefsel van de penis, waardoor er een toevoer van bloed en een erectie mogelijk wordt. Het enzym fosfodiesterase breekt evenwel de stof cGMP af. Tadalafil remt de werking van dat enzym en herstelt zo de erectiele functie. Seksuele stimulatie blijft wel nodig om een erectie teweeg te brengen.

Dosering

De aanbevolen dosis is 10 mg, in te nemen minstens 30 minuten vóór de seksuele activiteit. De dosis mag eventueel verhoogd worden tot 20 mg.

De halveringstijd van tadalafil is met 17,5 uur beduidend groter dan die van sildenafil (ca. 4 uur) of vardenafil (4-5 uur), en de werkingsduur van een dosis tadalafil is dan ook verhoudingsgewijs langer. De aanbevolen maximale doseringsfrequentie is eenmaal per dag, maar ononderbroken dagelijks gebruik van tadalafil wordt afgeraden.

Bijwerkingen

De meest voorkomende bijwerkingen zijn hoofdpijn en dyspepsie (maag- en darmstoornissen).

Interacties

Tadalafil mag niet samen gebruikt worden met nitraathoudende geneesmiddelen (middelen om angina te behandelen).

Contra-indicaties

Tadalafil mag niet ingenomen worden door patiënten die ooit (tijdelijk) hun gezichtsvermogen hebben verloren als gevolg van een probleem met de bloedtoevoer naar de oogzenuw.

Het mag ook niet gebruikt worden door patiënten met een hoge bloeddruk of hartritmestoornissen, of patiënten die recent een hartaanval of een beroerte hebben gehad.

Bronnen, noten en/of referenties