Volgens een legende, opgeschreven door Geoffrey van Monmouth in zijn Historia regum Britanniae, zou Totnes de plaats zijn waar Brutus van Troje voor het eerst voet aan land zette op het Britse vasteland. Een steen, de "Brutus Stone", zou de precieze plaats markeren. Vermoedelijk is de steen, die voor het eerst werd genoemd in het werk Worthies of Devon van John Prince uit 1697, echter veel jonger.
De eerste betrouwbare vermelding dateert uit het jaar 907, toen Eduard de Oudere er een versterkte plaats ("burh") liet bouwen.
De naam Totnes, voor het eerst vermeld in 979, is afgeleid van "Totta" (de naam van een persoon) en "ness" (landtong).
Op een heuvel hoog boven de plaats zelf bouwde de Breton Juhel van Totnes, een aanhanger van Willem de Veroveraar, vermoedelijk in de 11e eeuw een kasteel. Het huidige Totnes Castle, op dezelfde plek, dateert echter uit ongeveer de 14e eeuw.
In de 12e eeuw was Totnes al een belangrijke plaats geworden met dank aan zijn ligging aan een belangrijke weg in deze streek en aan de Dart. Volgens een analyse gemaakt ten behoeve van de belastingen was Totnes in 1523 de op een na rijkste plaats in Devon.
Geografie
Het oorspronkelijke Totnes ligt op een heuvel op de westelijke oever van de rivier de Dart, ongeveer op de plaats waar het estuarium ervan begint. Op de andere oever ligt de bij Totnes behorende buitenwijk Bridgetown.
Totnes staat bekend om de sterke aanwezigheid van alternatieve cultuur, zoals bijvoorbeeld faciliteiten voor kunstenaars en een groot aanbod van biologische producten en handgemaakte kleding. In 2005 werd Totnes de eerste transitiestad van het Verenigd Koninkrijk.
Het tijdschrift Time riep de plaats in 2007 uit tot "hoofdstad van de New age chic". In datzelfde jaar was Totnes de eerste plaats in het land die een alternatieve munteenheid introduceerde, de "Totnes pound".