Han er sønn av skipper Hjalmar J. Jacobsen og hustru Valborg Dam i Vestmanna.[1] Han giftet seg i 1963 med Arnóra Djurholm,[1][2] datter av lærer og klokker Niels Pauli Djurholm og hustru Gunda Skaalum i Kollafjørður,[3] så Øssur Dam Jacobsens svoger er tidligere lagtingsmann og næringsminister Bjarni Djurholm.[4] Etter Føroya Læraraskúli var Jacobsen lærer i Vestmanna 1964–1985, så lærer ved Eysturskúlin i Tórshavn.[1] Han har særlig arbeidet med dyslektikere og andre med lese- og skrivevansker.[5]
