Pozzovivo er med sine 165 centimeter og 53 kilo en typisk klatrespesialist. Han endte opp som nummer tre i kampen om den hvite ungdomstrøya i Giro d'Italia 2007, bak Andy Schleck og Riccardo Riccò. Han ble nummer 17 i sammenlagtkonkurransen i samme ritt.
2008 ble på mange måter Pozzovivo sin gjennombruddsesong. Han var de aller ypperste i fjellene i Giroen og tapte nesten ikke tid til noen. Hans beste etappeplassering var nr 2 til Passo Fedaia, kun slått av lagkamerat Emanuele Sella som hadde vært i brudd hele dagen. Han ble nummer 9 sammenlagt. På høsten har han gjort det bra i mange av de italienske endagsklassikerne samt at han ble nummer 5 i sommerens Brixia Tour.
Ved siden av å hevde seg som sykkelrytter er Pozzovivo også en dyktig student, han studerer økonomi ved universitetet i Roma.