Oppenheim var sønn av en lærvarehandler, og arbeidet i nesten tjue år i sin fars forretning.[6] I 1892 giftet han seg med Elise Clara Hopkins, som han fikk en datter med. Ekteparet bodde i Evington i Leicestershire fram til første verdenskrig. Da krigen kom, ble han ansatt i informasjonsdepartementet.[6] Takket være sin litterære suksess ble han i stand til å kjøpe et hus i Frankrike og en lystbåt, og senere et hus i St. Peter Port på øya Guernsey. Under den andre verdenskrig var det umulig for familien å benytte huset på Guernsey, som bar navnet le Vanquiédor. Etter krigen fikk han eiendommen tilbake, og døde der i 1946.[6]
Forfatterskap
Oppenheim debuterte som forfatter i 1887. I årene frem til 1943 utga han over 100 romaner. Han skrev også noveller og teaterstykker. Svært mange av romanene hans er spenningslitteratur; han regnes for å være den første forfatteren av spionromaner slik vi i dag kjenner sjangeren. Et eksempel på Oppenheims spionhistorier er Det forsvundne dokument, som ble utgitt på norsk i 1919. Oversetterens identitet er for øvrig kun oppgitt som «R.H.» på tittelbladet. Denne romanen åpner slik i norsk oversettelse:
«Det var paa et hotel i Wien.
Bellamy og Dorward, den ene spion, den anden journalist - begge vel kjendte størrelser inden den engelsktalende verden - stod foran det brede vindu i sin rummelige privatsalon og saa nedover gaten. Stemningen var tydeligvis trykket. Bellamys ansigt var formørket av tvil og ængstelse. Dorward var ophidset og nervøs. Det vilde være ganske nyt og ufattelig for ham ikke at ha held med sig, og end mere uforstaaelig vilde det være for de ledende kræfter bak de store aviser, han repræsenterte, og i hvis tjeneste han arbeidet. - Bellamy elsket sit fædreland, og hans hjerte var martret av bange anelser.»
Oppenheim skrev også humoristiske skildringer av hverdagslivets små og store tildragelser. P.G. Wodehouse tilegnet i 1930 boken Very Good, Jeeves til Oppenheim.
Den 12. september 1927 var et portrettfoto av Oppenheim førstesideillustrasjon på Time Magazine.[7] I årene 1915–1931 ble det laget 30 filmer basert på Oppenheims bøker.
