Engelbrecht ble 18 år gammel med i den tyske hæren den 5. februar 1910. Han ble Fahnenjunker i det 41. artilleriregimentet.[2]
Første verdenskrig og mellomkrigsårene
Engelbrecht tok del i første verdenskrig og endte krigen som adjutant for en artillerikommandør. Han ble forfremmet til kaptein 18. august 1918. Etter 1. verdenskrig ble han overført til 8. rytterregiment i 2. kavaleridivisjon av Reichswehr.
Den 1. januar 1921 ble han som rittmester overført til regimentstaben. Han tjenestegjorde i ulike kavaleriavdelinger frem til 1. oktober 1930 da han ble overført til staben i 1. divisjon i Reichswehr. En måned senere ble han forfremmet til major. I 1933 ble han forfremmet til oberstløytnant.
Fra 1935 jobbet han i forsvarsdepartementet, og senere i krigsdepartementet. Der ble han, 1. mai 1935, forfremmet til oberst. To år senere ble han utnevnt til sjef for hærens tjenestested 11 i Heidelberg. Som følge av en omorganisering ble han 10. november 1938 utnevnt til sjef for tjenestested 30 i Krems. Der ble han 1. januar 1939 forfremmet til generalmajor.
Ved mobiliseringen før andre verdenskrig fikk Heeresdienststelle 30 ny betegnelse, og ved utbruddet av andre verdenskrig var Engelbrecht sjef for grensevaktavsnittskommando (Grenzschutz-Abschnitts-Kommando) 30.[1]
Mellom 1939 og 1942 var han sjef for den 163. Infanteridivisjon («Engelbrecht-divisjonen»).
Engelbrecht var kommandør for de tyske infanteristyrkene ombord på «Blücher», som var ment for å sikre den norske hovedstaden ved angrepet på Norge i april 1940. Etter at skipet sank under slaget ved Oscarsborg festning klarte han å unngå drukning ved å svømme i land på Askholmene. Men han ble så fanget av norske gardister og holdt på en gård nær Drøbak, før hans fangevoktere flyktet etter noen timer.[3] Etter kort tid klarte hans folk å rekvirere en buss som brakte ham til Oslo, og der kunne han innta sin kommandostilling over de tyske hovedstyrker, og ledet forfølgelsen av Stortinget og konge nordover i Øst-Norge.
I 1941, i forbindelse med Operation Barbarossa (det tyske angrep på Sovjetunionen), ble hans divisjon gitt tillatelse fra Sverige til å krysse fra Norge gjennom Sverige med tog for å slutte seg til finske styrker i Karelen. Hans var den eneste større tyske styrke som ble tillatt en slik transitt på denne tiden av krigen. Transitteringen av Engelbrecht-divisjonen ble overvåket av svenske militære, og med hvert tog fulgte en svensk kontrollpatrulje i form av en offiser og tre vernepliktige. I Sverige utløste transittillatelsen en politisk krise, midsommarkrisen.
Transitten av Engelbrecht-divisjonen pågikk over 17 døgn, fra den 25. juni til den 12. juli. Under den tiden ble det transportert nærmere 15.000 tyske soldater og offiserer gjennom Sverige.
For Finlands øverstkommanderende, marskalk Gustaf Mannerheim, ble Engelbrecht-divisjonen en uventet forsterkning. Mannerheim synes imidlertid ikke å ha blitt helt overbevist om styrkens verdier.[trenger referanse] Dette var en fremmed tropp som nå ble ham understilt, men som verken hadde utrustning eller trening som stod i samklang med en ødemarkskrigs utfordringer.[trenger referanse] Da fikk den i oppgave å støtte den finske hærens operasjoner langs elven Svir.
Det viste seg at da divisjon Engelbrecht ble kastet inn i kampene var deres kontinentale taktikk mindre velegnet i den skogrike terreng der stridene ble utkjempet.[trenger referanse] Engelbrecht-divisjonen stridsdebut i Finland ble på marskalk Mannerheims ordre i området mellom Suojärvi og Tolvajärvi, et område som etter harde kamper ble tatt fra de sovjetiske okkupantene.
Engelbrechtdivisjonen kjempet mot sovjetrusserne også fra det nordlige Finland. Sommeren 1942 fratrådte Engelbrecht fra denne kommandoen og ble i stedet øverstkommanderende for Höheres Kommando z.b.V. XXXIII som fra Trondheim hadde ansvar for understilte okkupasjonsstyrker. Denne staben byttet i januar 1943 navn till XXXIII. Armeekorps med Engelbrecht som fortsatt øverste befalingsmann. I september 1942 ble han forfremmet til general i artilleriet. Den 25. desember 1943 måtte han avgå fra denne kommandoen og ble overført til Führerreserve.
I midten av september 1944 ble han utnevnt til kommanderende general av Höhere Kommando Saarpfalz. Denne post beholdt han til kapitulasjonen.
Ved krigsslutt havnet han i alliert krigsfangenskap. Han ble løslatt derfra i 1947.