Etter farens nederlag i den engelske borgerkrig ble den seks år gamle prinsen tatt til fange og ført til London. Hans eldre brødre Charles og James rømte til Frankrike sammen med moren. Prinsen ble holdt i den kongelige leiligheten i Tower of London, «beskyttet» av parlamentshæren.
Under diskusjoner om veien videre mellom Oliver Cromwell og Henry Ireton ble det vurdert å sette ham på tronen, slik at landet kunne styres som et konstitusjonelt monarki med et sterkt parlament.[trenger referanse] Noe av deres motivasjon for å vurdere dette var at Henry var så ung at han ikke hadde blitt «korrumpert» av sine foreldres katolske og absolutistiske holdninger, og kunne oppdras av rådgivere med parlamentaristisk innstilling.[trenger referanse] Men mulighetene for dette forsvant raskt da Rump Parliament i stedet bestemte seg for å opprette Samveldet og dermed avskaffe monarkiet. Henry ble flyttet til mer behagelige omgivelser, og levde nokså fritt under bevoktning.[trenger referanse]
Løslatt
I 1652 gikk Cromwell med på å løslate ham slik at han kunne reise til sin mor og sine brødre i Paris. Henry var da blitt en standhaftig protestant, og kranglet bittert med sin familie om religion og politikk.[trenger referanse] De mislikte hverandre etterhvert så sterkt at Henrietta Maria mer eller mindre fikk ham kastet ut av Paris.[trenger referanse]
Henry sluttet seg da til den spanske hæren som kjempet ved Dunkerque. Han utmerket seg i kamp, og fikk etterhvert ry for å være en av de fremste protestantiske soldater i Europa.[trenger referanse]
Under felttoget møtte han den franske kommandanten prins Louis Conde, som ledet de spanske styrkene. Conde var agnostiker, men de to møttes i felles mishag mot katolisismen, og det oppstod et sterkt bånd mellom dem.[trenger referanse] Kort tid før Henrys død ble det foreslått at han skulle gifte seg med Condes niese.[trenger referanse]
Etter at en fredsavtale mellom Spania og Frankrike ble inngått bodde Henry på en av Condes eiendommer. Da Oliver Cromwell døde begynte mange å oppfordre til gjeninnføring av monarkiet, spesielt da det viste seg at Richard Cromwell ikke hadde samme evne til å styre landet som faren hadde hatt. Henry ble da gjenforent med sin bror Charles. I mai 1660 var han med under brorens triumfferd gjennom London, etter at Charles hadde blitt kalt til England for å ta tronen som Karl II. Henry bosatte seg i Whitehall, og ble utnevnt til hertug av Gloucester.
Sykdom og død
Kort tid etter døde han av kopper, noe Karl II tok hardt etter at de endelig hadde blitt gjenforent.[trenger referanse]
^The Peerage, oppført som Henry Stuart, 1st and last Duke of Gloucester, The Peerage person ID p10140.htm#i101393, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]
^Social Networks and Archival Context, oppført som Henry Stuart, Duke of Gloucester, SNAC Ark-ID w6b93z0r, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]
