Han ble dispens fra den kanoniske alder presteviet 13. juli 1930 av erkebiskop Bartolomeo Cattaneo og inkardinert i erkebispedømmet Sydney.[3] Han ble kapellan ved menigheter i Grafton, Murwillumbah, Strathfield, Mosman og ved St Mary's Cathedral. Fra 1941 til 1946 var han erkebiskopens privatsekretær, og hadde samtidig en rekke sjelesørgeriske verv.
Biskop, erkebiskop
Freeman ble utnevnt til titularbiskop og samtidig til hjelpebiskop i Sydney den . desember 1956, og ble bispeviet 24. januar 1957 i St Mary's Cathedral av kardinal Norman Gilroy. Etter tolv år i dette verv ble han i oktober 1969 utnevnt til biskop av Armidale. Da kardinal Gilroy ble pensjonert i juli 1971 ble Freeman utnevnt til neste erkebiskop av Sydney.