Vitali hadde den viktige birollen som stesønnen Lord Bullingdon i Stanley Kubricks spillefilm Barry Lyndon. Det filmprosjektet førte til at Vitali ble kjent med Stanley Kubrick, og fra The Shining (1980) til Eyes Wide Shut (1999) var Vitali en av Kubricks nærmeste medarbeidere gjennom resten av Kubricks karriere.[2] Vitali bidro blant annet ved casting (valg skuespillere til forskjellige roller) og veiledning av skuespillerne. Vitali hjalp blant annet til med å finne guttungen og tvillingene til rollene i The Shining. Etter Kubricks død i 1999 Vitali hadde han ansvar for restaurering av flere av Kubricks filmer og mottok en utmerkelse fra Cinema Audio Society for dette. Vitali fortalte at møtet med Kubrick under innspilling av Barry Lyndon var et vendepunkt og han la til side karrieren som skuespiller. Vitali drev omfattende veiledning av skuespilleren R. Lee Ermey i den kjente rollen som drill instructor Hartman i Full Metal Jacket.[2][3]
Før han møtte Kubrick var Vitali en kjent skuespiller i Storbritannia og medvirket der i flere fjernsynsprogrammer.[4]
^abPress, Associated (22. august 2022). «Leon Vitali, Stanley Kubrick collaborator and Barry Lyndon actor, dies aged 74». the Guardian (på engelsk). Besøkt 19. januar 2023. «Though Vitali was often described as Kubrick’s assistant, the 2017 documentary Filmworker shed light on his enormous and largely unsung contributions to the work of one of cinema’s greatest figures, from The Shining through Eyes Wide Shut. He did everything from casting and coaching actors to overseeing restorations.»