Han spilte inn blant annet en reklamefilm for Levi's 501, hvor han går inn i en automatvask og tar av seg buksa og vasker den, mens han sitter i boksershortsen og venter.
Hans første singel var «Each Time You Break My Heart» fra 1986, som kom på en femteplass på hitlisten i Storbritannia. Singelen er tatt fra hans selvtitulerte debutalbum som ble utgitt i 1987. Sangen ble skrevet av Madonna og Stephen Bray, og kom inn på listene i USA og Canada også. Maddonna sang også bakgrunnsvokal på sangen. Oppfølgersingelen «Loving You Is Sweeter Than Ever» kom på 16.-plass i Storbritannia.
Oppfølgeralbumet Us, som kom i 1988, ble produsert av Patrick Leonard, og på denne sang Madonna bakgrunnvokal på sporet «Tell Me».
