Etter examen artium i 1871 ble han cand.jur. i 1875. Han virket deretter som advokatfullmektig og overrettssakfører, inntil han ble høyesterettsadvokat i 1879. Han ledet både Studentersamfundet og Arbeidersamfundet, og startet Kristiania kooperative i 1894. Dernest var han representant for partiet Venstre i bystyret i Christiania i perioden 1896-1901. Før Coop ble dannet i 1906, drev han utstrakt reklame for samvirke-filosofien.
Dehli ledet Arbeiderkommisjonen (1918) og styret for byens Arbeiderbank, samt kooperativets sparekasse. Han var medlem av hovedstyret i Norsk Kvinnesaksforening fra 1889 til 1897.[3][4]
I 1934 fikk et gatekryss på Bjølsen i Oslo navnet Advokat Dehlis plass. I 1946 ble det avduket en portrettbyste av Ole Dehli på denne plassen. Bysten er modellert av Asbjørg Borgfelt.[5]
