Ryan ble født i La Palma, California som er sønn av Randy og Gretchen Sheckler. Han har to yngre brødre, Kane og Shane.
Da Ryan var 18 måneder gammel fant han sin fars old school-brett. Til å begynne med brukte han et kne for å få fart, og etterhvert lærte han å stå på brettet. Fra seksårsalderen brukte han opptil 22 timer i uken på å trene på triks i bakgården, som hadde en half-pipe, bordtopp og noen grind rails. Han har utviklet sine egne triks som sheck-lair og indy kickflip flyout.
Ryans karriere begynte sommeren 1995, da Ryans far bygde en ny quarter pipe i hagen. Noen år senere ble han med i CASL (California Amateur Skateboarding League) og deltok i en av deres konkurranser, hvor han vant.
Han besøkte Tony Hawk og inviterte Tony til bursdagen sin i 1996. Hawk kom opp på festen og brukte sin tid på å øve med Ryan. I 1997-2001 vant Ryan Californias amatørskater-liga. Hans første gode sponsor var Arnette, som også sponset Tony Hawk. I 2004 ble han kalt Verdens Klasse Av Skateboarding I Gaten Mester. I 2005, ble han World Cup of Skateboarding’s National Street Champion. I 2006 vant han Global Assault i Australia, og kom på femteplass i Tampa Pro i Florida.
Ryan har hatt en rolle i filmen Grind and MVP 2: Most Valuable Primate, og sitt eget realityshow Life of Ryan. Han har også vært i reklamen for Proactiv Solution hvor han sier noe om produktet.
.png)
