Hun er tvillingen til Lindsay Greenbush som også er en anerkjent skuespillerinne og tvillingene samarbeidet på flere roller i filmer og TV-serier. Sidney gikk på audition for rollen som Dorothy Gale på Tilbake til Oz fra 1985, men denne rollen gikk til Fairuza Balk fordi Sidney var for gammel til rollen. Sidney spilte hovedrollen i filmen, Hambone og Hillie, fra 1984. Sidney og søsteren Lindsay spilte i enkelte reklamefilmer som Doublemint Gum (1980 og finnes på YouTube), Mattel Toys, Kentucky Fried Chicken og i flere andre reklamefilmer.
De to tvillingene ble uteksaminert i 1988 fra Santa Monica High School. I dag, er Lindsay singel og har datteren, Katlynn Danae (født i 1995). Sidney er bokser på amatør-nivå, og ha konkurrert siden hennes første kamp som ble avholdt den 4. august2007. I tillegg driver hun ofte med friidrett. Hun er bosatt i det sentrale California. Sidney har en forkjærlighet for hester. Sidney var gift med William «Rocky» Foster som drev med oppdrett av hester. Ekteskapet med Foster varte i ni år, inntil hans dødsfall av selvmord da han var 55 år gammel. Kilder sier at, bare to dager før han begikk selvmord, hadde hun fortalt ham at hun ønsket en skilsmisse.[trenger referanse]