Darby har sammen med fire andre av spillerne på laget som vant FA Youth Cup våren 2007 fått forlenget sine kontrakter med klubben frem til sommeren 2010.[2]
Under 2007-08 sesongen var Darby kaptein på Liverpools reservelag, som vant sin avdeling.[3]
Han startet sin første kamp i FA-cup mot Reading FC. 2. januar 2010. Darby ble senere lånt ut til Swindon Town, og scoret blant annet på den avgjørende straffen i straffekonkurransen i Play-offkampen mot Charlton. I oktober 2010, ble det klart at Darby og lagkamerat Thomas Ince skulle til Notts County på lån.
18. september 2018 ble han tvunget til å legge opp grunnet motonevronsykdom.[5]