Kiprotich er født i landsbyen Cheptiyal, nær grensen til Kenya, som yngst av syv søsken. Da han var barn, og gikk i sjette klasse, mistet han tre års skolegang på grunn av en sykdom som legene ikke fant ut av. Foreldrene tok ham ut av skolen, for å la skjebnen gå sin gang, men han returnerte til skolen og fullførte syvende klasse i 2001. I 2002 begynte han ved Kapchorwa Secondary School.[2]
Han hadde interesse for friidrett allerede som barn. Særlig inspirert av maratonløperen Francis Musani begynte han med løping. Også læreren hans på barneskolen inspirerte ham til å satse på løping. Etter sykdomsperioden sin kunne han også gjenoppta konkurranser, men var i dårlig form, og ble bl.a. tatt igjen med en runde på 10.000 meter, noe som demotiverte ham. Han begynte på Sebei College i 2003, og hverken trente eller konkurrerte igjen før i 2006, da han begynte på høyere studier ved Sebei College. På slutten av 2006 valgte han også å avslutte studiene for å konsentrere seg om idretten.[2]
Idrettskarriere
2007
I februar 2007 kom han på andreplass på 8 km ved det ugandiske mesterskapet i terrengløp for juniorer.[2] Han deltok i VM i terrengløp 2007 i Kenya, der han kom på 19.-plass, og etter dette fikk hans manager, Godfrey Nuwagaba, koblet ham til Global Sports Communication, et selskap basert i Nederland som rekrutterer og bistår idrettsutøvere i mange land. Den 31. mai 2007 vant han sin første nasjonale tittel, da han vant 10 000 meter på 28:42,54 på Namboole Stadium i Kampala. I september deltok han på 5 000 meter under VM i friidrett 2007 i Osaka, men kom på 16.-plass i sin semifinale og 29.-plass totalt, og ble ikke kvalifisert til finalen.[2]
2008
I 2008 satte han ny personlig rekord på 5 000 meter, med 13:23,70, da han kom på femteplass under FBK Games i Hengelo. Resultatet holdt imidlertid ikke til en plass på laget til sommer-OL 2008.[2] Den 31. mai satte han ny personlig rekord på 10 000 meter, med 28:00,98 i Neerpelt i Belgia, og under junior-VM i friidrett 2008 i Polen kom han på femteplass på 10 000 meter.[3] Han deltok i juniorklassen under VM i terrengløp 2008, og kom der på 12.-plass individuelt og bronse i lagkonkurransen.
2009
Kiprotich deltok i Juniorafrikamesterskapet i friidrett 2009, der han fikk sølv på 3000 meter hinder.[4] Under det ugandiske mesterskapet i terrengløp kom han på tredjeplass på 12 km, og i VM i terrengløp i Jordan kom han på 23.-plass på den samme distansen, og Uganda kom på fjerdeplass i lagkonkurransen. Han kvalifiserte seg ikke til VM i friidrett 2009.
Han vant Tokyo Marathon i februar 2012. I august deltok han i maraton under sommer-OL 2012. Han vant løpet med tiden 2:08:01, foran kenyanske Abel Kirui og Wilson Kipsang Kiprotich. Dette var Ugandas første OL-gull i maraton. Han ble kåret til «Nile Special-Uspa Sports Personality of the Year»; årets idrettsperson i Uganda.[6]
2013
I 2013 vant han Moskva maraton, og i 2015 satte han ny personlig rekord og nasjonal rekord da han kom på andreplass i Tokyo Marathon. Kiprothi løp der på tiden 2:06:33. Endeshaw Negesse fra Etiopia vant dette løpet.
I februar 2015 satte han ny personlig rekord og nasjonal rekord da han kom på andreplass i Tokyo Marathon. Kiprothi løp der på tiden 2:06:33. Endeshaw Negesse fra Etiopia vant dette løpet. I juni løp han Mattoni Olomouc halvmaraton, og kom der på tiendeplass.[7]
