Watson var manager for Sunderland i årene 1889–1896. Under tiden hans der fikk han klubben opp til ligaen, etter å ha vunnet en kvalifiseringskamp mot amatørlaget Sunderland Albion FC. Han vant 3 ligamesterskap i tiden som manager for Sunderland i sesongene 1891/1892, 1892/1893 og 1894/1895. Dette er fremdeles klubbrekord i Sunderland. (2006).
Watson skiftet klubb i 1896 da han ble manager for Liverpool. Her feiret han flere triumfer helt til hans død i 1915. Under hans ledelse vant Liverpool ligaen 2 ganger. Dette var i sesongene 1900/1901 og 1905/1906. Han vant også i sesongen 1900/1901 den lokale turneringen Liverpool Senior Cup som er en lokal turnering for lagene i Liverpool og områdene rundt. I tillegg ledet han Liverpool til seier i Sheriff of London Charity Shield som er forgjengeren til Charity Shield i sesongen 1906/1907. i 1914 ledet han Liverpool til klubbens første FA-Cupfinale hvor Anfield klubben tapte 0-1 for Burnley.
