Pod koniec lat 90. rozpoczął pracę szkoleniową jako opiekun młodzieży w CSKA. Niedługo potem został zatrudniony na stanowisku trenera zespołu seniorów w broniącym się przed spadkiem z ekstraklasyCzerno More Warna, jednak ta przygoda – podobnie jak kolejna w drugoligowym Miniorze Bobowdoł – okazała się krótkotrwała. W 2003 roku ponownie trafił do CSKA. Był asystentem pierwszego trenera (m.in. Stojczo Mładenowa i Miodraga Ješicia) aż przez cztery sezony, chociaż w tym czasie w klubie pracowało pięciu różnych szkoleniowców.
W kwietniu 2007 roku otrzymał propozycję prowadzenia litewskiegoFBK Kaunas, którego właściciel – rosyjski milioner Władimir Romanow – trzy miesiące później zatrudnił go na stanowisku trenera drużyny rezerw w swoim drugim klubie: szkockimHeart of Midlothian. Jednak już po pierwszej kolejce rozgrywek 2007–2008, kiedy Hearts przegrało 0:1 z Hibernianem, Romanow włączył Czerwenkowa do sztabu szkoleniowego pierwszego zespołu. W Hearts pracował do marca 2009 roku, z trzymiesięczną przerwą (kwiecień-czerwiec 2008) na prowadzenie litewskiego FK Šilutė.
21 grudnia 2010 podpisał kontrakt z ukraińskimPFK Sewastopol[2], w którego barwach występowali wówczas m.in. były reprezentant SerbiiIgor Duljaj oraz PolakMariusz Lewandowski. Jednak mimo to klub na koniec sezonu 2010–2011 zajął dopiero piętnaste miejsce w tabeli, co oznaczało spadek do drugiej ligi. W lipcu 2012 stał na czele słowackiego klubu 1. FC Tatran Prešov[3], z którym pracował do grudnia 2012. 14 stycznia 2014 ponownie objął stanowisko głównego trenera FK Sewastopol[4], który prowadził do zakończenia sezonu 2013/14. 13 sierpnia 2015 został mianowany na stanowisko głównego trenera Arsenału Kijów[5]. 15 grudnia 2015 za obopólną zgodą kontrakt został anulowany[6]. W 2016 prowadził Łokomotiw Gorna Orjachowica. 13 czerwca 2018 stał na czele Czornomorca Odessa[7]. 16 września 2019 został zwolniony z odeskiego klubu[8].
