Artenimol

Artenimol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)dekahydro-3,6,9-trimetylo-3,12-epoksy-12H-pirano(4,3-j)-1,2-benzodioksepin-10-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	dihydroartemizynina, β-dihydroartemizynina, dihydroqinghaosu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H24O5
Masa molowa	284,35 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	71939-50-9
PubChem	3000518
DrugBank	DB11638
SMILES
	CC1CCC2C(C(OC3C24C1CCC(O3)(OO4)C)O)C
Właściwości
Temperatura topnienia	164–165 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-11-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Podobne związki
Podobne związki	artemeter
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BE05 P01BF05
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	44–93%
Metabolizm	wątrobowy (UGT1A9, UGT2B7)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Artenimol (łac. artenimolum), inaczej dihydroartemizynina (łac. dihydroartemisininum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, czynny metabolit artemizyniny, stosowany w leczeniu malarii w połączeniu z piperachiną.

Mechanizm działania

Artenimol jest aktywnym metabolitem artemizyniny i jej pochodnych^[4] i osiąga duże stężenia w zarażonych pasożytem erytrocytach^[5]. Wewnętrzny mostek nadtlenowy w cząsteczce artenimolu poprzez wytwarzanie rodników powoduje uszkodzenia błony komórkowej zarodźca poprzez hamowanie pompy wapniowej (Ca-ATPaza), zakłócenie transportu elektronów w mitochondriach oraz transportu białek^[4]^[5].

Biodostępność artenimolu u chorych na malarię jest wyższa niż u zdrowych ochotników co może być powodowane przez uszkodzenie wątroby i związane z tym zmniejszenie efektu pierwszego przejścia^[4].

Zastosowanie

Światowa Organizacja Zdrowia

Zgodnie z wytycznymi WHO artenimol powinien być stosowany z piperachiną w następujących wskazaniach^[6]:

niepowikłana malaria spowodowana zarodźcem sierpowatym (Plasmodium falciparum) oraz zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax)
wydaje się być wysoce efektywna w leczeniu malarii spowodowanej zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale), zarodźcem małpim (Plasmodium knowlesi) oraz zarodźcem pasmowym (Plasmodium malariae)
kontynuacja leczenia ciężkiej malarii

Unia Europejska

niepowikłana malaria, wywołana przez zarodźca sierpowatego, u dorosłych, młodzieży, dzieci i niemowląt w wieku od 6 miesięcy oraz masie ciała 5 kg i powyżej^[5]

Artenimol w połączeniu z piperachiną znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[7].

Artenimol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[8].

Działania niepożądane

Artenimol w połączeniu z piperachiną może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów^[5]: astenia, ból głowy, gorączka, niedokrwistość, tachykardia, wydłużenie odstępu QT.