Brandon Jennings już na początku swej koszykarskiej przygody udowodnił, że posiada talent na miarę gry w NBA. Pokazały to jego wyniki w ostatniej klasie szkoły średniej w Oak Hill Academy, gdy na parkiecie średnio na mecz zdobywał 35,5 punktów, zaliczał 7,5 asyst, 5 zbiórek i 4 przechwyty[1]. Dzięki temu osiągnięciu został nagrodzony wieloma wyróżnieniami. Po ukończeniu tej szkoły zdecydował się kontynuować swoją koszykarską karierę w Europie - we włoskim zespole Lottomatica Roma. Tym samym zrezygnował on z gry na University of Arizona w zespole Wildcats. Ta decyzja wzbudziła burzę dyskusji dotyczących udziału zawodników w drafcie NBA, którzy nie grali w koszykarskich drużynach w college'ach (obecny regulamin pochodzi z 2005 i dopuszcza takich zawodników do gry w NBA, jeżeli mają 19 lat). Po roku gry we Włoszech Jennings zgłosił się w 2009 do draftu.
NBA
Został wybrany przez klub Milwaukee Bucks. Dzięki temu został pierwszym zawodnikiem w historii NBA, który po ukończeniu szkoły średniej zrezygnował z gry w college'u, postanawiając rozwijać swoją karierę w Europie, by na koniec, po roku, zgłosić się do draftu. Jego debiut w lidze przypadł na dzień 30 października 2009 przeciwko Philadelphia 76ers. Jennings w ciągu rozegranych 34 minut zdobył 17 punktów (w tym dwa udane rzuty za trzy punkty), 9 zbiórek i 9 asyst[2].
Zdobywając jako debiutant 55 punktów w meczu z Golden State Warriors, 14 listopada 2009, ustanowił rekord strzelecki swojej kariery[3]. 29 punktów z tych 55 punktów Jennings zdobył w jednej (3) kwarcie. Zdobywając 55 punktów w spotkaniu został najmłodszym w historii NBA (20 lat, 52 dni) zawodnikiem, który uzyskał co najmniej 50 punktów w jednym meczu[4].
8 lipca 2016 jako wolny agent podpisał kontrakt z New York Knicks[6]. 27 lutego 2017 został zwolniony przez klub[7]. 1 marca zawarł umowę do końca sezonu z Washington Wizards[8].
28 lipca 2017 został zawodnikiem chińskiego Shanxi Brave Dragons[9]. 11 marca 2018 podpisał 10-dniową umowę z Milwaukee Bucks[10], następnie 21 marca kolejną[11]. 1 kwietnia zawarł wieloletnią umowę z klubem[12]. 1 sierpnia został zwolniony przez zespół z Wisconsin[13].
