Cysteina

L-Cysteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2R)-2-amino-3-sulfanylopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas (2R)-2-amino-3-merkaptopropanowy; kwas 2-amino-3-tiopropanowy; skrót: Cys lub C
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7NO2S
Masa molowa	121,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	52-90-4
PubChem	5862
DrugBank	DB00151
SMILES
	C(C(C(=O)O)N)S
InChI
	InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
	InChIKey
	XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	łatwo
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo; kwas octowy: łatwo; aceton: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	220 °C (rozkład)
Punkt izoelektryczny	5,05
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	brak zwrotów S
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	HA1600000
Dawka śmiertelna	LD50 1890 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	selenocysteina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cysteina (skrót: Cys lub C^[5]) – organiczny związek chemiczny z grupy endogennych aminokwasów kodowanych, wchodzi w skład wielu białek. Wraz z homocysteiną i metioniną tworzy grupę aminokwasów siarkowych (cysteina jest najprostszym z nich)^[1].

Budowa cząsteczki

Cząsteczka cysteiny zawiera grupę tiolową (–SH), dzięki której jest zdolna do tworzenia mostków disiarczkowych – jednego z czynników wpływających na trzeciorzędową strukturę białek. Obecność grupy tiolowej przy trzecim atomie węgla (β) ma wpływ na konfigurację absolutną centrum stereogenicznego cząsteczki, które przyjmuje konfigurację R dla naturalnie występującego izomeru szeregu L. Cysteina jest jedynym spośród 20 naturalnie występujących L-aminokwasów białkowych o konfiguracji absolutnej R atomu węgla α. Pozostałe aminokwasy białkowe mają konfigurację S na tym atomie węgla.

Występowanie

Cysteina występuje głównie w białkach zbóż oraz kukurydzy.

Biosynteza

Aminokwas ten powstaje w reakcji transsulfurylacji (przeniesienia atomu) siarki z metioniny na serynę z udziałem cząsteczki ATP.

Właściwości

W produktach żywnościowych cysteina i metionina mogą się utleniać do sulfoksydu i sulfonu metioniny oraz do kwasu cysteinowego (tj. 3-sulfoalaniny).

Formą utlenioną cysteiny jest cystyna.

Znaczenie biologiczne

Cysteina po dekarboksylacji jako cysteamina znajduje się w koenzymie A, a jej grupa tiolowa jest grupą czynną tego koenzymu, biorącego udział w wielu reakcjach, m.in. w przenoszeniu dwuwęglowych grup acylowych, w biosyntezie kwasów tłuszczowych, a także licznych estrów i amidów oraz w przemianach katabolicznych.

Cysteina wchodzi w skład tripeptydu glutationu (γ-glutamylo-cysteinylo-glicyny), w którym jej grupa tiolowa jest grupą czynną w reakcjach redoks. Utlenienie i dekarboksylacja cysteiny prowadzi do powstania tauryny wchodzącej w skład soli kwasów żółciowych.

Zastosowanie

Dostosowanie zawartości aminokwasów niezbędnych w dawce do zapotrzebowania (zbilansowanie aminokwasów) dotyczy zazwyczaj czterech z nich: lizyny, metioniny (lub metioniny + cysteiny), treoniny i tryptofanu. Niedostateczną ilość jednego lub paru z tych aminokwasów w paszy dla zwierząt hodowlanych uzupełnia się, podwyższając poziom białka lub dodając preparaty aminokwasów krystalicznych (czystych).

Polskie normy żywienia świń zalecają stosunek lizyny do metioniny z cysteiną, treoniny i do tryptofanu jak 100:60:62:18. W żywieniu trzody chlewnej w Stanach Zjednoczonych zalecany stosunek tych aminokwasów wynosi odpowiednio: 100:57:66:18 (NRC, 1998, żywienie do woli)^[6].

Jej pochodna N-acetylocysteina jest wykorzystywana w medycynie przy zatruciach paracetamolem i jako środek mukolityczny (ułatwiający odkrztuszanie) np. w mukowiscydozie albo rozedmie.

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 85, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d L-Cysteina (nr W326305) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Cysteina (nr W326305) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983), „Pure and Applied Chemistry”, 56 (5), 1984, s. 595–624, DOI: 10.1351/pac198456050595 (ang.).
↑ Żywienie zwierząt i paszoznawstwo. Dorota Jamroz (red.). T. 1: Fizjologiczne i biochemiczne podstawy żywienia zwierząt.