Dikloksacylina

Dikloksacylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Dicloxacillinum natricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H17Cl2N3O5S
Masa molowa	470,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3116-76-5; 343-55-5 (sól sodowa); 13413-64-1 (sól sodowa, monohydrat)
PubChem	18381
DrugBank	DB00485
SMILES
	CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
	InChIKey
	YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,63 mg/l
logP	2,91
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; monohydrat soli sodowej
Zwroty H	H315, H319, H334, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; monohydrat soli sodowej
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R36/37/38, R42/43
Zwroty S	S22, S26, S36/37, S45
Numer RTECS	XH8925000
Dawka śmiertelna	LD50 3579 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CF01
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Biodostępność	60–80%
Okres półtrwania	42 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	98%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dikloksacylina (łac. Dicloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie HCl, dlatego można podawać ją doustnie.

Dikloksacylina nie jest stosowana w Polsce^[2].

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Dikloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Dikloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz^[3].

Zakres działania

Dikloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)^[4].

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych dikloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)^[4].

Przypisy

↑ Dicloxacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00485 (ang.).
↑ Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
↑ ^a ^b Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.