Po ukończeniu studiów, współtworzył grupę improwizującą, co zaimponowało producentom programu Channel 4 / ABCWhose Line Is It Anyway?[6]. W latach 1989–1998 regularnie prowokował dowcipy i żarty, głównie o różnicach pomiędzy angielskim amerykańskim i brytyjskim, a także przekomarzał się z gospodarzem. Gdy brytyjska wersja programu dobiegła końca, dołączył do amerykańskiej wersji jako stały „czwarty uczestnik”. W kwietniu 2011 wziął udział w serii The Drew Carey Show wraz z innymi komikami z Whose Line Is It Anyway?.
Występował jako komik estradowy w całej Europie i Nowej Zelandii. Prowadził dwa teleturnieje: VS (1999) i Rendez-View (2001). Pracował dla kanału TV Guide przy krytykowaniu strojów gwiazd na czerwonym dywanie na rozdaniu Oscarów. Można go również usłyszeć jako tytułowego bohatera w popularnej kreskówce PBS KidsBob Budowniczy (2005–2007)[7]. Ponadto użyczał głosu w różnych filmach i serialach telewizyjnych, w tym w filmie animowanym Tima BurtonaMiasteczko Halloween (1993), Gwiezdne wojny: część I – Mroczne widmo (1999), gdzie podkładał głos Bede’a z dwugłowego komentatora Fode’a i Bede’a, oraz miniserialu Stripperella (2003–2004) z Pamelą Anderson.
Proops prowadzi codwutygodniowy program oraz talk-show w stylu nocnych rozmów w Largo w Hollywood. Od listopada 2007 jest stałym gościem w programie talk show produkcji Marca Marona.
Życie prywatne
14 lutego 1990 ożenił się z artystką Jennifer Canagą. Mieszkają w Los Angeles.
Filmografia
Greg Proops w 2008
Filmy
1993: Miasteczko Halloween jako Demon Harlekin/Diabeł/Grający na Saksofonie (głos)