Syn pochodzącego z Polski Richarda Oleksiaka[1], który był sportowcem i został scenarzystą filmowym[2][3][4][5]. Jego brat Jake (ur. 1982) także został hokeistą[6]. Ma także trzy siostry: pływaczkę Penelope (ur. 2000), wioślarkę Hayley oraz Claire[7].
Wychowanek klubu Toronto Marlboros M.H.A. Występował w ligach młodzieżowych w Kanadzie, następnie w amerykańskich rozgrywkach juniorskich USHL, akademickich NCAA w barwach drużyny uczelni Northeastern University oraz kanadyjskiej lidze juniorskiej OHL w strukturze CHL. W międzyczasie w drafcie NHL z 2011 został wybrany przez Dallas Stars (jako historycznie wybrany z najwyższym numerem zawodnik z Uniwersytetu Northeastern). Kontrakt wstępujący z tym klubem podpisał w czerwcu 2011[8]. Poczynając od sezonu NHL (2012/2013) został zawodnikiem kadry Dallas Stars w NHL, jednak głównie był przekazywany do amerykańskiego klubu farmerskiego, Texas Stars, w lidze AHL. W lipcu 2015 podpisał roczny kontrakt z Dallas Stars[9]. Przedłużał umowę z klubem o rok w lipcu 2016[10] i w sierpniu 2017[11]. W grudniu 2017 został zawodnikiem Pittsburgh Penguins[12]. Pod koniec stycznia 2019 ogłoszono jego powrót do Dallas Stars[13]. W lipcu 2021, w ramach expansion draft, został zawodnikiem nowego klubu NHL, Seattle Kraken[14].