Allen od dziewiątego roku życia występuje w juniorskich i młodzieżowych zespołach Swansea City[2]. Do pierwszego składu włączony został w 2007 roku. Zadebiutował tam 5 maja tego samego roku, kiedy to wszedł z ławki rezerwowych w przegranym 3:6 ligowym meczu z Blackpool. Był to jego jedyny występ w sezonie 2006/2007[3]. Pierwszy raz od pierwszej minuty zagrał w meczu Pucharu Ligi z Walsall. Został wybrany najlepszym graczem tego spotkania[2]. W kwietniu 2008 roku Allen wraz z drużyną juniorską wygrał rozgrywki FAW Welsh Youth Cup. W finale Swansea City pokonała Cardiff City[2]. W sezonie 2007/2008 wystąpił 14 razy w drużynie seniorów[4].
Wrexham (wypożyczenie)
7 października 2008 roku Allen został wypożyczony do Wrexham. W debiutanckim spotkaniu z York City Walijczyk zdobył bramkę[2]. Przez prawie dwa miesiące gry na wypożyczeniu zagrał w dwóch ligowych meczach[5]. Do drużyny Swansea City wrócił wcześniej z powodu kontuzji kostki[2].
Powrót do Swansea City
Do gry po kontuzji powrócił w grudniu. Jego zespół do końca sezonu walczył o miejsce dające grę w barażach o Premier League. Swansea City się to nie udało, zaś sam Allen otrzymał tytuł najlepszego gracza klubu młodego pokolenia[2]. W czerwcu 2009 roku podpisał nowy kontrakt z zespołem, wiążący go do 2012 roku.
Po trapiącym go kontuzjami sezonie 2009/10, Allen powrócił do regularnej gry na początku sezonu 2010/11. Imponujące występy sprawiły, że menedżer Brendan Rodgers zdecydował się wystawić go od pierwszych minut w derbach Południowej Walii w listopadzie 2010. Allen został wybrany najlepszym graczem tego meczu. Razem ze swoją drużyną awansował do Premier League po barażach.
Kilka dni przed rozpoczęciem sezonu 2011/12 podpisał czteroletni kontrakt z walijskim zespołem[6].
Liverpool F.C.
10 sierpnia 2012 roku podpisał kontrakt z Liverpoolem[7]. 18 sierpnia 2012 roku zadebiutował w lidze w barwach klubu, w przegranym wyjazdowym meczu z West Bromwich Albion[8]. Tydzień później wystąpił przeciwko Manchesterowi City i został wybrany przez fanów i dziennikarzy piłkarzem meczu[9].