Kwas chlorooctowy

Kwas chlorooctowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-chlorooctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas monochlorooctowy, kwas chloroetanowy, MCA (ang. monochloroacetic acid)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3ClO2
Inne wzory	ClCH2–COOH
Masa molowa	94,50 g/mol
Wygląd	bezbarwne lub białe albo prawie białe, rozpływające się kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	79-11-8
PubChem	300
SMILES
	C(C(=O)O)Cl
InChI
	InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
	InChIKey
	FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,58 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo łatwo
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	61,5 °C
Temperatura wrzenia	189,3 °C
Kwasowość (pKa)	2,86
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-10-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H301, H311, H314, H331, H400
Zwroty P	P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Toksyczny; (T)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R23/24/25, R34, R50
Zwroty S	S1/2, S26, S36/37/39, S45, S61, S63
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
	Podobne związki
Podobne związki	kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas chlorooctowy – chloroorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów chlorooctowych, monochlorowa pochodna kwasu octowego. Stosowany w syntezie organicznej.

Otrzymywanie

Kwas chlorooctowy otrzymywany jest na skalę przemysłową dwoma sposobami. Najczęściej stosowaną jest chlorowanie lodowatego kwasu octowego^[2]:

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

Bezwodnik octowy stosowany jest jako katalizator tej reakcji.

Inna metodą jest hydroliza trichloroetylenu przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora^[2]:

CCl₂CHCl + 2H₂O → ClCH₂CO₂H + 2HCl

Metodą hydrolizy otrzymuje się czystszy produkt, co jest ważne, gdyż bardzo ciężko rozdziela się kwasy mono- di- i trichlorooctowe. Około 420 tysięcy ton rocznie jest produkowane tą metodą^[6].

Światowa produkcja kwasu chlorooctowego w 2010 wynosiła 706 tysięcy ton, z czego połowa została wytworzona w Chinach. Innymi krajami ze znaczącą produkcją kwasu chlorooctowego są Niemcy, Holandia, Indie i Stany Zjednoczone. Największym producentem na świecie jest firma AkzoNobel^[7].

Zastosowanie

W przemyśle kwas chlorooctowy stosowany jest w produkcji szeregu różnych związków, takich jak leki i pestycydy^[6]. Większość reakcji bazuje na dużej reaktywności wiązania C−Cl. Kwas chlorooctowy jest też wykorzystywany do produkcji chlorku chloroacetylu (ClCH
2COCl).

Przykładem zastosowania kwasu chlorooctowego w syntezie organicznej jest O-alkilowanie aldehydu salicylowego, z następczą dekarboksylacją otrzymanego eteru, co w rezultacie daje kumaron^[8].

Największe zużycie kwasu chlorooctowego przypada na produkcję karboksymetylocelulozy.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Kwas chlorooctowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
↑ Chloroacetic acid (nr 402923) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas chlorooctowy (nr 402923) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich: Chloroacetic Acids. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a06_537.
↑ M.P. Malveda: CEH Marketing Research Report: Monochloroacetic acid. Chemical Economics Handbook, 2011-07. [dostęp 2011-10-03].
↑ A.W. Burgstahler, L.R. Worden. Coumarone. „Org. Synth.”. 46 (28), 1966.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .

[CLI-3] Kwas chlorooctowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).

[Sial-4] Chloroacetic acid (nr 402923) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sial-US-5] Kwas chlorooctowy (nr 402923) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Ullmann-6] Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich: Chloroacetic Acids. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a06_537.

[CEH-7] M.P. Malveda: CEH Marketing Research Report: Monochloroacetic acid. Chemical Economics Handbook, 2011-07. [dostęp 2011-10-03].

[Burgstahler-8] A.W. Burgstahler, L.R. Worden. Coumarone. „Org. Synth.”. 46 (28), 1966.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]