Urodził się w Cambridge w Massachusetts jako drugi syn Nancy Carlsson-Paige, profesor edukacji dziecięcej, i Kenta Telfera Damona, sprawozdawcy podatkowego i maklera giełdowego[3]. Jego rodzina miała pochodzenie angielskie, szkockie i walijskie ze strony ojca, a fińskie, szwedzkie i norweskie ze strony matki[4]. W 1973 jego rodzice rozwiedli się, gdy miał dwa lata i spędził część swojego dzieciństwa w bostońskiej komunie z matką, specjalistką od edukacji dzieci. Jego starszy brat Kyle został artystą rzeźbiarzem[5].
Uczęszczał do Cambridge Alternative School i Cambridge Rindge & Latin School. Jako licealista brał udział w przedstawieniach. W tym czasie nawiązał trwałą przyjaźń ze swoim sąsiadem Benem Affleckiem. Studiował język angielski na Uniwersytecie Harvarda, ale w 1992 porzucił studia. Wystąpił w studenckich sztukach teatralnych, takich jak Burn This i A... My Name is Alice.
Kariera
Jako student na Harvardzie zadebiutował na kinowym ekranie w wieku 18 lat w komedii romantycznej Donalda PetrieMystic Pizza (1988), gdzie miał jedną linijkę dialogu, grając Steamera Windsora, młodszego brata chłopaka Daisy (Julia Roberts)[6]. Zagrał w dramacie Leonarda NimoyaDobra matka (1988), dramacie familijnym fantasy Pole marzeń (Field of Dreams, 1989), telewizyjnym dramacie TNTCzcij ojca swego (1990) i dramacie sportowym Więzy przyjaźni (School Ties, 1992). W 1992 opuścił uniwersytet, przed obroną tytułu licencjata sztuki, aby w Los Angeles wystąpić w westernie Waltera HillaGeronimo: amerykańska legenda (Geronimo: An American Legend) jako pułkownik Britton Davis; błędnie spodziewał się, że film odniesie duży sukces[7]. Jego pierwszą większą rolą była kreacja Ilario, żołnierza uzależnionego od heroiny w dramacie wojennym Edwarda ZwickaSzalona odwaga (1996)[8].
Jest żonaty z Lucianą Bozán Barroso, z którą ma trzy córki: Isabellę (ur. 2006)[11], Gię Zavalę (ur. 2008)[11] i Stellę Zavalę (ur. 2010)[12]. Wspólnie wychowywali też Alexię, córkę Luciany z poprzedniego związku.