W latach 1927–1958 po swoim bracie Eitelu Friedrichu był wielkim mistrzem zakonu joannitów. W okresie rządów nazistów świadomie trzymał się na uboczu i nie podejmował żadnych inicjatyw politycznych. Osobiście nie uczestniczył jako żołnierz w walkach na frontach II wojny światowej. Jego najstarszy syn Oskar Jr. zginął zaledwie pięć dni po wybuchu wojny w czasie kampanii nad Widawką pod Szczercowem. Dzięki prostemu i niewystawnemu trybowi życia książę cieszył się ogromną popularnością[1]. 12 kwietnia 1945, na dwa dni przed bombardowaniem, w wyniku którego zniszczonych zostało wiele wartościowych budynków jak np. Kościół Garnizonowy, Oskar opuścił Poczdam.
Po wojnie książę Oskar wraz z rodziną schronił się w kraju związkowym Dolna Saksonia niedaleko Holzminden. W 1952 roku przeniósł się do małego mieszkania w Bonn. Z ramienia Zakonu Joannitów, którego nadal był wielkim mistrzem, negocjował z aliantami zwrot dóbr zrabowanych w czasie wojny. W latach 50. książę Oskar stale podupadał na zdrowiu. Zrezygnował z piastowania wszelkich dotychczas pełnionych funkcji społecznych. Zmarł na raka w Monachium 27 stycznia 1958 roku, w wieku niespełna 70 lat. Został pochowany zgodnie z własnym życzeniem w bastionie św. Michała na zamku Hohenzollern[1].
Małżeństwo i dzieci
31 lipca 1914 roku ożenił się z hrabiną Iną Marią Heleną Adelą Elizą von Bassewitz (ur. 27 stycznia 1888, zm. 17 września 1986). Było to małżeństwo morganatyczne, Ina Maria otrzymała tytuł hrabiny von Ruppin. W 1920 roku ona i jej dzieci zostały podniesione do rangi księstwa Prus z tytułem Królewskich Wysokości.
Burchard Friedrich Max Werner Georg (ur. 8 stycznia 1917, zm. 12 sierpnia 1988), ożenił się z hrabiną Eleonorą Fugger von Babenhausen. Para nie miała dzieci;
Herzeleide Ina Marie Sophie Charlotte Else (ur. 25 grudnia 1918, zm. 22 marca 1989), wyszła za mąż za księcia Karla Birona Kurlandzkiego. Para miała trójkę dzieci;
Wilhelm Karl Adalbert Erich Detloff (ur. 20 stycznia 1922, zm. 9 kwietnia 2007), ożenił się w 1952 roku z Armgard von Veltheim. Para miała trójkę dzieci. Wilhelm Karol był ostatnim żyjącym wnukiem Wilhelma II.
Heinrich Frhr. v. Massenbach: Die Hohenzollern einst und jetzt
Wolfgang Stribrny: Der Johanniterorden zwischen den zwei Weltkriegen. In: Wolfgang Stribrny: Der Johanniter-Orden und das Haus Hohenzollern, Niederweisel 2004 (= Heft 24 der Schriftenreihe des Hess. Genossenschaft des Johanniterordens, i. A. der Hess. Genoss. hrsg. v. Prof. Dr. Dr. Otto Böcher)
Friedrich Wilhelm Prinz von Preußen: Gott schütze unser Vaterland