Prawie całą karierę klubową Brooking spędził w klubie West Ham United z Londynu, w którym występował na pozycji ofensywnego pomocnika. W latach 1967–1984 wystąpił w barwach zespołu „Młotów” 636 razy i zdobył 102 bramki. Występował w koszulce z nr 10. Dwukrotnie zdobył z klubem Puchar Anglii (1975 i 1980). W finale w roku 1980 zdobył jedynego gola w meczu przeciwko Arsenalowi strzałem głową. W 1985 roku rozegrał 5 meczów dla Cork City.