O di-terc-butil metil fenol ou hidroxitolueno butilado (BHT, do inglês butylated hydroxytoluene) é um composto orgânico lipossolúvel e antioxidante usado como aditivo alimentar (com o código E321), conservante (também para cosméticos), remédios, combustível, borracha e taxidermia.
É produzido a partir do cresol e do isobutileno. Seu uso foi patenteado e registrado no FDA em 1947 e 1954. O BHT reage com os radicais livres, retardando a oxidação e mantendo as características do material a proteger. Por exemplo, é adicionado a éteres para evitar a formação de peróxidos (possivelmente explosivos).
Há casos de dificuldade de metabolização do BHT, e dúvidas a respeito de ser ou não cancerígeno. Foi banido seu uso alimentício no Japão em 1958, Romênia, Suécia e Austrália, e nos EUA é proibido para alimentos infantis, e o McDonald's alega ter deixado de usá-lo em 1986.
Produção
BHT é preparado pela reação de p-cresol (4-metilfenol) com isobutileno (2-metilpropeno) catalisado por ácido sulfúrico:
[1]
- CH3(C6H4)OH5 + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
Alternativamente, BHT é produzido a partir do 2,6-di-tert-butilfenol por hidroximetilação ou aminometilação seguida por hidrogenólise.
Um estudo descobriu que o fitoplâncton, incluindo as algas verdes, Botryococcus braunii, assim como três diferentes cianobactérias (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa e Oscillatoria sp.) são capazes de produzir este composto. A confirmação foi feita via análise por cromatografia gasosa-espectrometria de massa.[2]
Aplicações
BHT é principalmente usado como um aditivo de alimentos que explora as suas propriedades antioxidantes. É aprovado para uso na União Europeia sob E321 e nos EUA pela Food and Drug Administration via regulação: Por exemplo, a CFR 21 §137.350(a)(4) permite o uso de BHT até o limite de 0,0033% por peso em "arroz enriquecido", enquanto a CFR §381.147 9 (f)(1) permite até 0,01% em aves domésticas "por conteúdo de gordura".
Reações
As espécies químicas se comportam como um análogo sintético da vitamina E, atuando principalmente como um agente de terminação que suprime a auto-oxidação, um processo em que compostos orgânicos (geralmente) insaturados são atacados pelo oxigênio atmosférico. BHT interrompe esta reação autocatalítica pela conversão de radicias peróxi a hidroperóxidos. Efetua esta função pela doação de um átomo de hidrogênio:
- RO2. + ArOH → ROOH + ArO.
- RO2. + ArO. → produtos não radicais
onde R é uma alquila ou arila, e onde ArOH é BHT ou antioxidantes fenólicos relacionados. Cada BHT consome dois radicais peróxi.[3]
Referências
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
Article Online Posting Date: June 15, 2000.
- ↑ Babu B, Wu JT (dezembro de 2008). «Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton» (PDF). Journal of Phycology. 44 (6): 1447–1454. doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x
- ↑ Burton, G. W.; Ingold, K. U., "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro", Journal of the American Chemical Society, 1981, volume 103, pp 6472 - 6477. doi:10.1021/ja00411a035
Ligações externas
Ver também
-4-methylphenol.svg)
