Carbonila

Em química orgânica, carbonila ^{(português brasileiro)} ou carbonilo ^{(português europeu)} é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.

A palavra carbonilo pode referir-se também ao monóxido de carbono como ligante em um complexo inorgânico ou organometálico (e.g. níquel carbonilo); neste caso, o carbono tem uma ligação dupla com o oxigênio.

Um grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quer dizer um grupo carbonilo):

Composto	Estrutura	Fórmula
Aldeído		RCHO
Cetona		RCOR'
Ácido carboxílico		RCOOH
Éster		RCOOR'
Amida		RCONR'R"
Enona		RCOC(R')=CR"R"'
Cloreto de ácido		RCOCl
Anidrido		(RCO)₂O

A reatividade

O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então atrai a densidade de elétrons do carbono para aumentar a polaridade da ligação. Então, o carbono carbonilo se torna mais eletrofílico, o que aumenta sua reatividade com os nucleófilos.

Os grupos carbonilos podem ser reduzidos pelos reativos hidretos como NaBH₄ e LiAlH₄, e pelos reativos organometálicos como os reativos organolítios e os reativos de Grignard.

As outras reações importantes deste grupo incluem:

Redução de Wolff-Kishner
Redução de Clemmensen
Conversão em tioacetais
Hidratação aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
Reação com o amoníaco e com as aminas primárias, produzindo iminas
Reação com os hidroxilaminas, produzindo oximas
Reação com o ânion cianeto, produzindo cianidrinas
Oxidação com as oxaziridinas, produzindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdeídos).
Reação com o reativo de Tebbe ou com um reativo de Wittig, produzindo alquenos.
Reação de Perkin
Reação de Tischenko
A condensação aldólica, produzindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados.
A reação de Cannizzaro, produzindo álcoois e ácidos carboxílicos

Compostos carbonilos α,β-insaturados

Os compostos carbonilos α,β-insaturados são uma classe importante dos compostos carbonilos com a estrutura geral C_β=C_α−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo é conjugado com um alqueno, e deste vem algumas propriedades especiais. Alguns exemplos de compostos carbonilos α,β-insaturados são a acroleína, o óxido de mesitila, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados podem preparar-se no laboratório também pela reação aldólica ou pela reação de Perkin.

O grupo carbonilo, seja aldeído ou ácido, se tem removidos os elétrons do alqueno, e então o grupo alqueno em um composto carbonil insaturado é desativado até um electrófilo como o bromo ou o cloreto de hidrogênio. Como regra geral, com os eletrófilos assimétricos, o hidrogênio se agrega à posição α em uma adição eletrofílica.

Por outra parte, estes compostos são ativados até os nucleófilos na adição nucleofílica.

Espectroscopia

Espectroscopia infravermelha: a ligação dupla C=O absorve a luz infravermelha dos comprimentos de onda aproximadamente entre 1680–1750 cm⁻¹. Esta zona de absorção se chama o "estiramento carbonilo" quando se vê em um espectro de absorção infravermelha.
Ressonância magnética nuclear: a ligação dupla C=O mostra ressonâncias diferentes, dependendo dos átomos vizinhos.
Espectroscopia de massa.

Outros compostos carbonilos orgânicos

Compostos carbonilos inorgânicos

Referências

William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones^{[ligação inativa]} Retrieved 23 May 2005. (em inglês)
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Bibliografia

L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 013033832X
The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).