Apesar de seu heptacampeonato na categoria, levou 20 anos para a ganhar a Daytona 500, feito obtido na edição de 1998. Em 2001, o seu filho, Dale Earnhardt Jr., também correu e terminou em segundo lugar naquela que seria a sua ultima corrida.
Morte
Morreu após um acidente ocorrido na última volta das 500 Milhas de Daytona de 2001, envolvendo três carros. Casado 3 vezes, sua última esposa Teresa, pediu para Dale parar de correr, mas nunca conseguiu.
Após a morte de Earnhardt, a NASCAR passou a adotar inúmeras mudanças nos carros e nos circuitos a fim de aumentar a segurança dos pilotos.
