Jenner começou a sua carreira de modelo, assinando com a Wilhelmina Models aos 14 anos de idade, em 12 de julho de 2009, sendo o seu primeiro trabalho como modelo. O primeiro trabalho de Kendall Jenner foi para a campanha Rocker Babes with a Twist para a Forever 21 em dezembro de 2009 e janeiro de 2010. Em seguida, teve destaque em um Teen Vogue Snapshot, em 19 de abril de 2010. Até o final de 2012, Jenner tinha feito snapshots com Kiss, Teen Vogue, Olha, Raine, Seventeen, GenLux, Elle, Lovecat, Flavour Magazine, OK!, Go Girl!, e sua amiga. Jenner também tinha feito modelagem pista com Sherri Hill, em 14 de setembro, 2011 New York Fashion Week show, White Sands Australia, e Leah Madden.
Em 21 de novembro de 2013, Kendall assinou com a Administração da Sociedade. Nos meses que se seguiram, tinha trabalho editorial publicado em revistas W e V. Na primavera de 2014, Jenner desfilou em Nova York por Marc Jacobs, Londres por Giles Deacon, em Paris para Givenchy e Chanel. Em maio de 2014, Jenner fez suas estreias socialite do City Met Bola de Nova York e de Festival de cinema de Cannes. Ainda em Junho de 2014, Jenner se destacou na entrevista e foi expulsa em uma campanha Givenchy. Em julho de 2014, Karl Lagerfeld a escolheu para desfilar para a Chanel em Paris. Jenner apareceu na capa da edição de agosto do AMOR, e foi saudada como "definitivamente a 'it girl' da temporada" pelo editor AMOR Katie Grand.
Em sua conta de Instagram, Kendall anunciou a novidade, revelando que há 4 anos trabalha no projeto que, segundo ela, foi uma “jornada para criar a tequila mais saborosa”. Na legenda, ela conta que foram dezenas de viagens à destilaria, testes cegos de sabor e competições na qual a tequila era inscrita de forma anônima – e venceu diversas vezes.
A lista de prêmios recebidos pela 818 Tequila é bem extensa e foi divulgada por Jenner na publicação. Entre eles estão o de Best Reposado Tequila, o Platinum Award, o Charmain's Trophy, o Triple Gold e o Top 100 Spirits.
"Isso é tudo o que bebemos no ano passado e mal posso esperar que todo mundo coloque as mãos nesse produto para se divertir tanto quanto nós", revela Kendall em sua legenda.
Ainda que outras diversas celebridades como Nick Jonas e George Clooney também tenham suas próprias marcas de tequila, o novo empreendimento de Jenner gerou um grande debate sobre a exploração da cultura mexicana e apropriação cultural. Um dos motivos para isso é o nome. A 818 é uma referência ao código da área de Calabasas, na Califórnia, enquanto que a tequila é uma bebida tradicional mexicana, da região de Jalisco.
Muito além disso, os usuários do Twitter apontam que Jenner está ganhando a visibilidade que empreendedores pequenos e familiares da região merecem, lucrando com a cultura do México. “A tequila de Kendall é a definição de gentrificação na cultura mexicana do meu povo. Nenhuma celebridade deve lucrar com a cultura das pessoas” fala @Kari_jim14, que revela ser da área 818.
Enquanto isso, @champagnelali conta: “Kendall Jenner está vendendo uma tequila mexicana e a chamando de 818??? Gente, esta família não para de tirar de nossas culturas”, e continua: “Apoie pequenas empresas familiares mexicanas de tequila. Todo mundo já sabe que tem o melhor do jogo".
A tequila foi lançada oficialmente para ser comprada em julho de 2021.
Kendall + Kylie
É da mistura entre os estilos das irmãs Jenner que nasceu a label que leva o nome das caçulas da família.
A primeira coleção foi lançada em 2012, em parceria com a Pacsun, uma loja californiana. Três anos depois, a parceria foi com a Topshop, loja de departamento britânica. Pouco tempo depois, a marca Kendall + Kylie foi lançada oficialmente. A ideia principal das roupas assinadas pelas Jenner é inspirada pela mentalidade de moda dos jovens atuais: cheia de confiança e estilo, em dia com as tendências e no comando de suas próprias decisões. Outra grande inspiração das irmãs é a vida em Los Angeles, cidade em que as duas nasceram. "Pensamos na garota de Los Angeles, quem ela é, do que ela gosta e qual seria seu guarda-roupas cápsula dos sonhos", disse Kendall.
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