2 Partidas e gols totais pelos clubes, atualizadas até 24 de maio de 2024.
3 Partidas e gols pela seleção nacional estão atualizadas até 24 de março de 2022.
Nascido na comuna italiana de Frattamaggiore, Insigne iniciou sua carreira nas categorias de base do clube que leva o nome da província, o Napoli.[1] Sua estreia na equipe principal do clube aconteceu quando tinha 18 anos, no dia 24 de janeiro de 2010, na partida que terminou com vitória partenopei por 2 a 0.[2]
Cavese
Poucas semanas depois, no dia 11 de fevereiro, foi anunciado seu empréstimo ao inexpressivo Cavese, da terceira divisão italiana.[3] Sua estadia no clube durou até o término da temporada 2009–10, tendo disputado apenas dez partidas no período.[1]
Foggia
Para a temporada 2010–11, seguiu em empréstimo ao Foggia, que também disputava a terceira divisão italiana.[4] No clube, sob o comando de Zdeněk Zeman, que retornava ao clube que o tornou famoso anos antes, Insigne despontou profissionalmente nessa temporada, tendo marcado 19 gols em 33 partidas.[5]
Pescara
Chegou ao Pescara Calcio como um pedido de Zeman, que acabara de assumir o comando do clube.[6][7] E, assim como na temporada anterior sob o comando do treinador, Insigne continuou sendo um dos destaques da equipe, formando um dos melhores ataques do campeonato com Ciro Immobile e Marco Sansovini.[8][9] Sua equipe, como tradicionalmente são as equipes pelo treinador tcheco, apresentava um estilo de jogo ofensivo e bonito, dando maior visibilidade ao atacante.[10]
Retorno ao Napoli
No final da temporada, retornou para o Napoli. Em 16 de setembro de 2012, na vitória por 3 a 1 contra o Parma, Insigne marcou o seu primeiro gol pelo clube na Serie A. Quatro dias depois, ele estreou nas competições de clubes da UEFA, sendo titular na goleada por 4 a 0 contra o sueco AIK, em jogo válido pela Liga Europa.[11] O italiano fez uma boa temporada, e mesmo não conseguindo garantir seu lugar no time principal, devido à grande concorrência, conseguiu ser um dos destaques da equipe. Terminou a temporada 2012–13 tendo realizado 43 jogos, marcando cinco gols e distribuindo sete assistências.
Na temporada 2013–14, Insigne fez sua estreia na Liga dos Campeões da UEFA em uma vitória por 2 a 1 sobre os finalistas da temporada anterior, Borussia Dortmund, no dia 18 de setembro de 2013. Insigne marcou sua estreia na competição com um gol.[12] Na final da Copa da Itália, em 3 de maio de 2014, Insigne marcou duas vezes no primeiro tempo, com o time vencendo por 3 a 1 contra a Fiorentina.[13]
Em 14 de outubro de 2017, Insigne marcou seu 100º gol na carreira em uma vitória fora de 1 a 0 sobre a Roma, pela Serie A.[14]
Após a saída do eslovaco Marek Hamšík, Insigne foi nomeado capitão do Napoli no dia 9 de fevereiro de 2019.[15]
Em 4 de março de 2021, após o empate em 3 a 3 com o Sassuolo, pela 25ª rodada da Serie A, Insigne foi flagrado pelas câmeras de transmissão ofendendo o próprio time, além de ter chutado uma garrafa d'água e uma placa de publicidade.[16]
Toronto
Foi anunciado pelo Toronto no dia 8 de janeiro de 2022. Ainda assim, o atacante ainda terminou a Serie A com os napolitanos e se mudou para o Canadá no meio do ano.[17]
Estreou pelo novo clube no dia 23 de julho, na goleada por 4 a 0 contra o Charlotte, em jogo válido pela Major League Soccer. Marcou seu primeiro gol pelo Toronto no dia 6 de agosto, na vitória fora de casa por 4 a 3 contra o Nashville.[18] No jogo seguinte, contra o Portland Timbers, Insigne balançou as redes novamente e marcou um dos três gols da vitória por 3 a 1. Já no dia 20 de agosto, foi o autor do único gol do Toronto na derrota por 2 a 1 para o Inter Miami. Sendo um dos principais jogadores do time, voltou a marcar no dia 27 de agosto, novamente contra o Charlotte, dessa vez em uma vitória por 2 a 0. O atacante italiano teve boa atuação no dia 4 de setembro, quando fez dois gols na derrota em casa por 4 a 3 contra o Montréal. Tendo chegado na metade da temporada, disputou 12 partidas e terminou o ano com seis gols e duas assistências, sendo o grande destaque do Toronto na Major League Soccer.