Virginia Cherrill nasceu em uma fazenda em Carthage, Illinois, filha de James E. e Blanche (nascida Wilcox) Cherrill.[1] Mudou-se para Hollywood, e encontrou Charlie Chaplin quando ele se sentou ao seu lado em uma luta de boxe. Ele a lançou em Luzes da Cidade, desempenho pelo qual até hoje é lembrada, embora sua relação de trabalho com Chaplin no filme tenha sido tensa. De acordo com informações no documentário Unknown Chaplin, foi aventada a hipótese, a partir de certo ponto do filme, de substituí-la por Georgia Hale, mas, mediante os gastos já concretizados com o filme, Cherril foi chamada de volta para as filmagens. Por sugestão de sua amiga Marion Davies, Cherrill exigiu mais dinheiro de Chaplin para voltar ao filme.
Ela apareceu em alguns filmes posteriores, incluindo o musical de George Gershwin, Delicious, em 1931, ao lado de Janet Gaynor, mas desistiu de sua carreira no cinema em 1936, após o filme Troubled Waters.
Cherrill casou quatro vezes, seu segundo marido foi o ator Cary Grant (1934-1935), e o terceiro foi George Child-Villiers, 9 ° Conde de Jersey (1937-1946). Seu casamento mais longo foi com Florian Martini, com quem viveu em Santa Bárbara, Califórnia, de 1948 até sua morte, aos 88 anos. Cherril não teve filhos.
Morte
Virginia Cherril faleceu em 1996, de AVC, e tem seu nome na Calçada da Fama de Hollywood, na 1545 Vine Street.