Alfacalcidol

Identificare
Alfacalcidol


Număr CAS	41294-56-8^[1]^[2]
PubChem	5282181^[3]
DrugBank	DB01436
ChemSpider	4445376^[4]
UNII	URQ2517572^[2]
KEGG	D01518^[5]
ChEMBL	CHEMBL1601669^[6]
Cod ATC	A11CC03^[7]
SMILES	CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C27H44O2/c1-18(2)8-6-9-19(3)24-13-14-25-21(10-7-15-27(24,25)5)11-12-22-16-23(28)17-26(29)20(22)4/h11-12,18-19,23-26,28-29H,4,6-10,13-17H2,1-3,5H3/b21-11+,22-12-/t19-,23-,24-,25+,26+,27-/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₂₇H₄₄O₂^[3]
Masă molară	400,334131 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Alfacalcidolul (sau 1-hidroxicolecalciferol) este un analog de vitamina D care este utilizat ca medicament și supliment alimentar. Prezintă un impact mai mic asupra metabolismului calcic^[9] și a nivelelor de hormon paratiroidian^[10] în comparație cu calcitriolul, dar prezintă un efect mai puternic asupra sistemului imunitar, inclusiv asupra celulelor T reglatoare.^[11] Este o formă folositoare de suplimentare a vitaminei D, în principal datorită timpului de înjumătățire mai lung.^[12]

Utilizări medicale

Alfacalcidolul este indicat în afecțiunile în care există tulburări ale metabolismului calciului, mai exact cele provocate de o afectare a 1-α-hidroxilării (în cazul scăderii funcției renale): osteodistrofie renală, hiperparatiroidism (cu osteopatie), hipoparatiroidism, rahitism și osteomalacie.^[13]

Alfacalcidolul este activ ca atare, fără să necesite o activare prin hidroxilare la nivel renal.^[14]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d alfacalcidol (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Alfacalcidol”, alfacalcidol (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Alfacalcidiol (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b alfacalcidol (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b ALFACALCIDOL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Alfacalcidol (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Alfacalcidol”, alfacalcidol (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016
^ Cavalli L, Cavalli T, Marcucci G, Falchetti A, Masi L, Brandi ML (mai 2009). „Biological effects of various regimes of 25-hydroxyvitamin D3 (calcidiol) administration on bone mineral metabolism in postmenopausal women”. Clinical Cases in Mineral and Bone Metabolism. 6 (2): 169–73. PMC 2781231 . PMID 22461169.
^ Moe S, Wazny LD, Martin JE (2008). „Oral calcitriol versus oral alfacalcidol for the treatment of secondary hyperparathyroidism in patients receiving hemodialysis: a randomized, crossover trial”. The Canadian Journal of Clinical Pharmacology. 15 (1): e36–43. PMID 18192704. Arhivat din original la 6 octombrie 2014. Accesat în 4 decembrie 2013.
^ Zold E, Szodoray P, Nakken B, Barath S, Kappelmayer J, Csathy L, et al. (ianuarie 2011). „Alfacalcidol treatment restores derailed immune-regulation in patients with undifferentiated connective tissue disease”. Autoimmunity Reviews. 10 (3): 155–62. doi:10.1016/j.autrev.2010.09.018. hdl:2437/180066 . PMID 20868777.
^ Nuti R, Bianchi G, Brandi ML, Caudarella R, D'Erasmo E, Fiore C, et al. (martie 2006). „Superiority of alfacalcidol compared to vitamin D plus calcium in lumbar bone mineral density in postmenopausal osteoporosis”. Rheumatology International. 26 (5): 445–53. doi:10.1007/s00296-005-0073-4. PMID 16283320.
^ „Rezumatul caracteristicilor produsului - Alfacalcidol Heaton 0,25 micrograme capsule moi” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la 14 aprilie 2021. Accesat în 18 septembrie 2020.
^ Ritzerfeld M, Klasser M, Mann H (decembrie 2001). „Alfacalcidol in the therapy of renal bone disease”. International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 39 (12): 546–50. doi:10.5414/cpp39546. PMID 11770836.

[44ed282713db3693b1cf99d5731c96bf-1] CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021

[f1273359eea533f15b1a9d7f0cce01d0-2] alfacalcidol (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[a65eb310118ca0747d6ac4881a75c481-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Alfacalcidol”, alfacalcidol (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[89df41d76a59c80fb5a4e961fd52b349-4] Alfacalcidiol (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016

[77a78112290cd1d95d181fcb100183b0-5] alfacalcidol (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016

[3003c22ed66bb2c035138d9189040915-6] ALFACALCIDOL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[202869a20f7906c57b68ad4c1e4a8e8b-7] Alfacalcidol (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[10affbc25260268f3168deb961fa9e3c-8] „Alfacalcidol”, alfacalcidol (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016

[9] Cavalli L, Cavalli T, Marcucci G, Falchetti A, Masi L, Brandi ML (mai 2009). „Biological effects of various regimes of 25-hydroxyvitamin D3 (calcidiol) administration on bone mineral metabolism in postmenopausal women”. Clinical Cases in Mineral and Bone Metabolism. 6 (2): 169–73. PMC 2781231 . PMID 22461169.

[10] Moe S, Wazny LD, Martin JE (2008). „Oral calcitriol versus oral alfacalcidol for the treatment of secondary hyperparathyroidism in patients receiving hemodialysis: a randomized, crossover trial”. The Canadian Journal of Clinical Pharmacology. 15 (1): e36–43. PMID 18192704. Arhivat din original la 6 octombrie 2014. Accesat în 4 decembrie 2013.

[11] Zold E, Szodoray P, Nakken B, Barath S, Kappelmayer J, Csathy L, et al. (ianuarie 2011). „Alfacalcidol treatment restores derailed immune-regulation in patients with undifferentiated connective tissue disease”. Autoimmunity Reviews. 10 (3): 155–62. doi:10.1016/j.autrev.2010.09.018. hdl:2437/180066 . PMID 20868777.

[12] Nuti R, Bianchi G, Brandi ML, Caudarella R, D'Erasmo E, Fiore C, et al. (martie 2006). „Superiority of alfacalcidol compared to vitamin D plus calcium in lumbar bone mineral density in postmenopausal osteoporosis”. Rheumatology International. 26 (5): 445–53. doi:10.1007/s00296-005-0073-4. PMID 16283320.

[ANMDM2020-13] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Alfacalcidol Heaton 0,25 micrograme capsule moi” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la 14 aprilie 2021. Accesat în 18 septembrie 2020.

[14] Ritzerfeld M, Klasser M, Mann H (decembrie 2001). „Alfacalcidol in the therapy of renal bone disease”. International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 39 (12): 546–50. doi:10.5414/cpp39546. PMID 11770836.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]