Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Azitromicină

Azitromicină

Azitromicina( 9-deoxi-9a-aza-9a-metil-9a- homoeritromicina A)este un derivat de eritromicină în care un atom de N substituit este inclus într-un sistem lactonic la nivelul C15
Identificare
Număr CAS83905-01-5[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem447043[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00207  Modificați la Wikidata
ChemSpider10482163[4]  Modificați la Wikidata
UNIIJ2KLZ20U1M[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD07486[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL529[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCS01AA26[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃₈H₇₂N₂O₁₂[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară748,509 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Azitromicina este un antibiotic din clasa macrolidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[8][9] Printre acestea se numără: otite, pneumonie și infecții la nivel gastrointestinal.[8] Căile de administrare disponibile sunt orală, intravenoasă și oftalmică.[8]

[10][11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil ca medicament generic[13] și este comercializat în foarte multe state din lume.[14]

Farmacologie

Farmacocinetică

Azitromicina prezintă biodisponibilitate orală medie, scazută în prezența alimentelor. Se acumulează în țesuturi și se eliberează lent, având un T1/2 tisular de 60 de ore. Realizează concentrații mari în spută, plămâni, amigdale, sinusuri, stomac, organe genitale feminine și prostată. Se acumulează în hematii si macrofage.

Farmacodinamie

Se leagă, ca și eritromicina, de subunitatea 50S a ribozomului, împiedicând astfel dezvoltarea bacteriană. La concentrații terapeutice obișnuite, efectul este bacteriostatic, iar la concentrații mari este bactericid. Spectru de acțiune cuprinde:

Farmacotoxicologie

Poate determina tulburări gastrointestinale minore. Rar produce icter colestatic, creșterea transaminazelor, cefalee, amețeli. Poate interacționa cu unele medicamente (warfarină, teofilină sau midazolam) cărora le crește concentrația plasmatică.

Farmacografie

Adulți, oral, 500mg/zi prima doză, apoi 250mg/zi 4 zile, sau 500mg/zi, timp de 3 zile. În uretrită cu Chlamidia și infecții cu transmitere sexuală, se administrează o doză unică de 1g.

  • Azitrox 500 mg - Zentiva
  • Sumamed cpr și suspensie - Pliva
  • Zithromax - Pfizer
  • Azitromicina 250 mg & 500 mg cpr si suspensie 100 mg/5ml & 200 mg/5ml - Sandoz
  • Ziromin - World Medicine

Bibliografie

Note

  1. ^ a b c d azithromycin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „azitromicină”, azithromycin (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Azithromycin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b azithromycin (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b AZITHROMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Azithromycin (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b c „Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  9. ^ „Azithromycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în  
  10. ^ Greenwood, David (). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (ed. 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Arhivat din original la . 
  11. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 498. ISBN 9783527607495. 
  12. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  13. ^ Hamilton, Richart (). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560. 
  14. ^ „Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Arhivat din original la . Accesat în . 


v • d • m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilin㇠ • Metampicilin㇠ • Talampicilină‡)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilin㇠ • Carindacilină‡
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol‡  • Cefprozil  • Cefonicid‡  • Loracarbef‡ (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazon㇠ • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef‡  • Latamoxef‡ (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpirom㇠ • Cefchinom㇠ • Cefozopran‡
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam‡  • Tigemonam‡
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem‡  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Altele
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină†
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic‡  • Acid oxolinic‡  • Cinoxacin㇠ • Flumechin㇠ • Rosoxacin㇠ • Acid pipemidic‡
Generația II
Generația III
Generația IV
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia


Macrolide (J01)

Azitromicină, Claritromicină, Diritromicină, Eritromicină, Josamicină, Oleandomicină, Roxitromicină, Spiramicină. Troleandomicină

Kembali kehalaman sebelumnya