Docetaxel

Identificare
Docetaxel


Număr CAS	114977-28-5^[1]^[2]
PubChem	148124^[3]
DrugBank	DB01248
ChemSpider	130581^[4]
UNII	699121PHCA^[1]
KEGG	C11231^[5]
ChEMBL	CHEMBL92^[6]
Cod ATC	L01CD02^[7]
SMILES	CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)OC(C)(C)C)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)(CO4)OC(=O)C)O)C)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₄₃H₅₃NO₁₄^[3]
Masă molară	807,347 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Docetaxelul este un agent chimioterapic derivat de taxan și este utilizat în tratamentul unor cancere.^[8]^[9]^[10] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.^[8]

Molecula a fost patentată în 1986 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1995.^[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[12] Este disponibil sub formă de medicament generic.^[8]

Utilizări medicale

Docetaxelul este utilizat în tratamentul următoarelor forme de cancer:^[8]^[9]^[10]

cancer mamar, în asociere cu doxorubicină și ciclofosfamidă
cancer pulmonar, altul decât cel cu celule mici, în asociere cu cisplatină
cancer de prostată, în asociere cu prednisonă sau prednisolonă
cancer gastric, în asociere cu cisplatină și 5-fluorouracil
cancer de cap și gât, în asociere cu cisplatină și 5-fluorouracil
cancer ovarian, în asociere cu carboplatină

Mecanism de acțiune

Molecula de docetaxel se leagă în mod reversibil de microtubulii fusului de diviziune, stabilizându-i și prevenind depolimerizarea sau dezasamblarea lor. Are loc astfel blocarea diviziunii celulare în metafază.^[13]

Note

^ ^a ^b ^c ^d docetaxel anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Docetaxel”, docetaxel (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Docetaxel (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b docetaxel anhydrous (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b DOCETAXEL (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Docetaxel (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b ^c ^d „Docetaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Docetaxel”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Docetaxel Polpharma 20 mg concentrat și solvent pentru soluție perfuzabil” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 512. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 21 decembrie 2016.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Yvon AM, Wadsworth P, Jordan MA (aprilie 1999). „Taxol Suppresses Dynamics of Individual Microtubules in Living Human Tumor Cells”. Mol. Biol. Cell. 10 (4): 947–59. doi:10.1091/mbc.10.4.947. PMC 25218 . PMID 10198049.

Vezi și

[8c97111f0c2cf419ef00a814e1076a20-1] docetaxel anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016

[11e7e444353697ac8ea96298d53837ac-2] CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021

[5d8cca82d8fc0239d1ab51abf2c9e195-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Docetaxel”, docetaxel (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[ebcb6187c29107341359eb7bfa546f26-4] Docetaxel (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016

[eb95a6a891116c6284d6cfcc30749251-5] docetaxel anhydrous (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016

[628614aaa6ce74d76866f0394e4c64af-6] DOCETAXEL (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016

[32af5fce109b0662e985fba4f91b41b4-7] Docetaxel (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2020-8] „Docetaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.

[DB2020-9] „Docetaxel”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.

[ANMDM2020-10] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Docetaxel Polpharma 20 mg concentrat și solvent pentru soluție perfuzabil” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}

[Fis2006-11] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 512. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 21 decembrie 2016.

[WHO21st-12] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Yvon-13] Yvon AM, Wadsworth P, Jordan MA (aprilie 1999). „Taxol Suppresses Dynamics of Individual Microtubules in Living Human Tumor Cells”. Mol. Biol. Cell. 10 (4): 947–59. doi:10.1091/mbc.10.4.947. PMC 25218 . PMID 10198049.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]