Hexametilbenzen

Identificare
Hexametilbenzen


Nume IUPAC	1,2,3,4,5,6-hexametilbenzen
Alte denumiri	Meliten
SMILES c1(c(c(c(c(c1C)C)C)C)C)C
Număr CAS	87-85-4
ChEMBL	CHEMBL16347
PubChem CID	6908
Informații generale
Formulă chimică	C₁₂H₁₈
Aspect	pudră cristalină albă
Masă molară	162,27 g/mol
Starea de agregare	solidă
Punct de topire	165 °C
Punct de fierbere	265,2 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Hexametilbenzenul sau melitenul este un compus organic cu formula C₆(CH₃)₆. Este o hidrocarbură aromatică sintetică cu șase grupe metil legate de nucleul format din 6 atomi de carbon. Compusul are o importanță istorică în domeniul cristalografiei cu raze X. În 1929, Kathleen Lonsdale a demonstrat pentru prima dată forma hexametilbenzenului și astfel a arătat că nucleul benzenic este hexagonal și plat. ^[1]

Obținere

Hexametilbenzenul poate fi preparat în urma reacției dintre fenol și metanol la 400 °C în prezența oxidului de aluminiu ca și catalizator. ^[2]

Proprietăți

Melitenul poate fi oxidat la acid melitic:^[3]

Referințe

^ Lonsdale, Kathleen (1929). „The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene”. Proceedings of the Royal Society A. 123 (792): 494–515. doi:10.1098/rspa.1929.0081.
^ Landis, Phillip S.; Haag, Werner O. (1963). „Formation of Hexamethylbenzene from Phenol and Methanol”. The Journal of Organic Chemistry. 28 (2): 585. doi:10.1021/jo01037a517.
^ Wibaut, J. P.; Overhoff, J.; Jonker, E. W.; Gratama, K. (1941). „On the preparation of mellitic acid from hexa-methylbenzene and on the hexachloride of mellitic acid”. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 60 (10): 742–746. doi:10.1002/recl.19410601005.