Izocianură

Nu confundați cu Izocianat.

\left[{\ce {R}}-{\overset {\oplus }{\ce {N}}}{\ce {#}}{\overset {\ominus }{\ce {C}}}{\ce {:\,<->R-{\ddot {N}}=C{:}}}\right]

Structura generală de rezonanță a unei izocianuri

Structura formei în care atomul de azot este pozitivat

O izocianură (de asemenea denumită și izonitril sau carbilamină) este un compus organic ce conține o grupă funcțională -N≡C. Izocianurile sunt izomeri ai cianurilor (R-C≡N), de aceea denumirea se face cu prefixul izo-.^[1] Restul organic se leagă de grupa izocianură prin intermediul atomului de azot, nu prin cel de carbon ca în cazul cianurilor. Izocianurile sunt puncte de plecare pentru sinteza altor compuși.

Obținere

Din cianură de argint

Prima izocianură, izocianura de alil, a fost izolată în 1859 de către Lieke, care a obținut-o în urma reacției dintre iodura de alil și cianura de argint.^[2] În mod normal, prin reacția de alchilare a unei cianuri alcaline se obține un nitril, însă ionul de argint are un comportament diferit și protejează atomul de carbon al ionului cianură. Astfel, legarea se face la azot.

Din formamide

Mai comun, izocianurile sunt sintetizate prin deshidratarea formamidelor. Formamida poate fi deshidratată cu clorură de toluensulfonil, oxiclorură de fosfor, fosgen, difosgen sau reactiv Burgess.^[3]^[4]^[5]

RNHC(O)H + RSO₂Cl → RNC + RSO₃H + HCl

Din diclorocarbenă

În reacția carbilaminei (cunoscută și ca sinteza Hofmann a izocianurilor), are loc reacția hidroxidului de potasiu cu cloroformul, obținându-se diclorocarbena. Aceasta are rolul de a converti aminele primare în izocianuri. Din moment ce reacția funcționează doar pentru aminele primare, poate fi folosită și ca metodă de a testa prezența acestora.

Proprietăți

Vezi și

Referințe

^ IUPAC Goldbook izocianuri (engleză)
^ Lieke, W. (1859). „Über das Cyanallyl”. Annalen der Chemie und Pharmacie. C.F. Winter'sche. 112 (3): 316–321. doi:10.1002/jlac.18591120307.
^ Schuster, R. E.; Scott, J. E. (1966). „Methyl isocyanide”. 46: 75. doi:10.15227/orgsyn.046.0075.
^ Ugi, I.; Meyr, R. (1958). „Neue Darstellungsmethode für Isonitrile”. Angewandte Chemie. 70 (22–23): 702–703. doi:10.1002/ange.19580702213.
^ Creedon, Siobhan; Crowley, H. Kevin; McCarthy, Daniel G. (1998). „Dehydration of formamides using the Burgess Reagent: a new route to isocyanides”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, (6): 1015–1018. doi:10.1039/a708081f.