Бенитес начал свою карьеру в клубе «Энвигадо». В 1999 году он дебютировал за клуб в Кубке Мустанга. В 2000 году Яир перешёл в «Санта-Фе», где провёл год, после чего вернулся обратно. В 2001 году он подписал контракт с клубом «Индепендьенте Медельин», в составе которого впервые выиграл чемпионат Колумбии. После двух сезонов Бенитес покинул команду и присоединился к «Депортиво Перейра». Летом того же года Яир перешёл в аргентинский «Колон», но он не часто появлялся на поле и вскоре вернулся на родину в «Индепендьенте Медельин», в составе которой он во второй раз стал чемпионом страны. В 2006 году Бенитес подписал контракт с «Депортиво Кали». Отыграв три сезона, он переехал в США, где заключил соглашение с «Далласом». 25 июля 2009 года в матче против «Реал Солт-Лейк» Яир дебютировал в MLS[2]. В 2010 году Бенитес помог клубу выиграть чемпионат западной конференции. 12 августа 2012 года в поединке против «Колорадо Рэпидз» он забил свой первый гол за клуб[3].
