Стивен Пинар начал свою футбольную карьеру в молодёжном составе южноафриканского «Аякса» из города Кейптауна. В январе 2001 года Стивен подписал контракт с нидерландским «Аяксом» из Амстердама. Дебют Пинара состоялся 24 февраля 2002 года в матче против «НАК Бреда», который завершился победой «Аякса» со счётом 1:0. В чемпионате Нидерландов сезона 2002/03 Стивен стал одним из ключевых игроков клуба. В составе «Аякса» в то время играли такие футболисты, как Рафаэл ван дер Варт, Златан Ибрагимович, Мидо, Уэсли Снейдер, Яри Литманен, Энди ван дер Мейде, Кристиан Киву и Хатем Трабелси. Пинар дважды становился чемпионом Нидерландов в 2002 и 2004 году. Всего за «Аякс» Стивен сыграл 94 матча и забил 15 мячей.
В январе 2006 года Стивен перешёл в немецкую «Боруссию» из Дортмунда, с которой Пинар подписал контракт на три года. Пинаар рассматривался в качестве замены Томашу Росицкому, который ушёл в английский «Арсенал», Стивен даже взял 10 номер, под которым ранее выступал Росицкий. В составе «Боруссии» Пинар провёл 25 матчей в чемпионате Германии[3].
В 2007 году Пинар на правах аренды перешёл в английский «Эвертон». Дебют Стивена в чемпионате Англии за «Эвертон» состоялся в матче против «Уиган Атлетика», который завершился победой «Эвертона» со счётом 2:1. Свой первый мяч за «Эвертон» Пинар забил 30 сентября 2007 года в матче против «Мидлсбро», который закончился поражением «Мидлсбро» со счётом 2:0. 19 октября 2009 года в Швейцарии Стивен Пинар принял участие в жеребьёвке стыковых матчей чемпионата мира 2010 года в зоне УЕФА.
После окончания аренды «Эвертон» подписал со Стивеном контракт на три года, а его бывшему клубу «Боруссии» было выплачена трансферная сумма в размере £2 млн, а также £ 350 тыс. за годичную аренду Пинара[4]. 18 января 2011 года Пинар перешёл в «Тоттенхэм». Он сообщил об этом на своей официальной странице в Твиттере[5]. В январе 2012 года Пинар вернулся «Эвертон» на срок шесть месяцев. В конце сезона 2015/16 его контракт истек. 19 августа 2016 года Пинар перешёл на правах свободного агента в «Сандерленд», контракт с южноафриканским футболистом рассчитан на один год.
В 2017 году выступал за «Витс Юниверсити», после чего объявил о завершении карьеры игрока[6].
Карьера в сборной
В национальной сборной ЮАР Стивен выступает с 2002 года. Пинар участвовал в чемпионате мира 2002 и в чемпионате мира 2010, на которых его сборная не смогла выйти из группового этапа. В 2012 году принял решение завершить карьеру в сборной. С 2002 года Пинар за сборную сыграл 57 матчей и забил 2 мяча.
В сентябре 2008 года Стивен был арестован полицией по подозрению в причастности к нападению на женщину в Ливерпуле в районе Сефтон Парка, Пинар сам пришёл в полицейский участок. На следующий день после ареста Пинар был отпущен под залог в ожидании дальнейшего расследования[10][11].
