Со старшим братом Володей в детствеМогила Ольги Ульяновой на Литераторских мостках в Санкт-Петербурге.Доска на семейном мемориале Ульяновых на Литераторских мостках с фамилией Ольги Ильиничны.
Считается, что именно Ольга была наиболее близка в детстве к своему старшему брату Владимиру[2].
В семь лет мать определила Олю в 3-е отделение Первого женского приходского училища, однако через один год учёбы родителям показалось, что для следующего, 4-го отделения девочка чересчур мала, поэтому с ней дома стала заниматься старшая сестра Анна[3].
Лишь в апреле 1890 года Ольга получила «свидетельство о благонадёжности» и осенью 1890 года была принята на Высшие женские (Бестужевские) курсы в Санкт-Петербурге. Там она училась на физико-математическом отделении. Рисовала, знала английский, немецкий, французский, шведский языки, изучала также латынь и итальянский. Мечтала стать врачом.
Дом, в котором родилась Ольга Ульянова (усадьба Прибыловской).
В 1969 году постановлением Совета Министров РСФСР средней общеобразовательной трудовой политехнической школе № 3 присвоено имя Анны и Ольги Ульяновых (ныне МБОУ «Мариинская женская гимназия» (город Ульяновск)[7].