Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

2-Метилпиридин

2-​Метилпиридин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метилпиридин, 2-​метилазин
Традиционные названия Альфа-пиколин, альфа-метилпиридин
Хим. формула C6H7N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 93.127 г/моль
Энергия ионизации 9,02 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −70 °C[1] и −66,68 °C[2]
 • кипения 129,38 °C[2]
Структура
Дипольный момент 6,2E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 109-06-8
PubChem 7975
Рег. номер EINECS 203-643-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 50415
ChemSpider 13839199
Безопасность
ЛД50 230 мг/кг[3]
Токсичность 5 мг/м³[4]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-Метилпириди́н (2-пиколи́н, а́льфа-пиколи́н) — органическое вещество, гетероциклическое соединение с общей формулой C6H7N. Бесцветная жидкость с неприятным запахом, схожим с запахом пиридина. 2-Метилпиридин используется для производства 2-винилпиридина и нитропирина.

Получение

2-Метилпиридин был первым производным пиридина, полученным в чистой форме. Т. Андерсон[5] в 1846 году выделил 2-пиколин из угля. В настоящее время 2-метилпиридин получают двумя основными способами: конденсацией уксусного альдегида или формальдегида с аммиаком и образование цикла из нитрилов и ацетилена.

Химические свойства

Большая часть реакций 2-метилпиридина идет по метильной группе. Например, из 2-метилпиридина получают 2-винилпиридин. Реакция идет при взаимодействии 2-метилпиридина с формальдегидом.

Полимер 2-винилпиридина, бутадиена и стирола используется при производстве автомобильных шин. 2-Метилпиридин также используется для производства нитропиридина, который предотвращает потерю аммиака из удобрений. Окисление перманганатом калия позволяет получить пиколиновую кислоту[6].

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ name=https://www.safework.ru_2-Пиколин (недоступная ссылка)
  4. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)
  5. ↑ The Edinburgh New Philosophical Journal. — A. and C. Black, 1846. — 510 с.
  6. ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe. Pyridine and Pyridine Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000. — ISBN 9783527306732. — doi:10.1002/14356007.a22_399/abstract;jsessionid=74ac84d6258b5831bd4d0ca30db4f807.f02t04. Архивировано 31 января 2017 года.

Ссылки
Kembali kehalaman sebelumnya