Адреногломерулотропин

Адреногломерулотропин
Адреногломерулотропин
Общие
Систематическое; наименование	9H-пиридо(3,4-b)индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин.
Сокращения	ASH, 6-MEO-THH
Традиционные названия	альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество
Хим. формула	C13H16N2O
Рац. формула	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние	кристаллическое вещество
Молярная масса	216,28 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1210-56-6
PubChem	71028
SMILES	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI	InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7-8,14-15H,5-6H2,1-2H3 RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	64188
Безопасность
ЛД50	56 (внутривенно для мышей)
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина^[англ.] и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).

Этимология названия

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина^[англ.]. Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Фармакология

Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.

См. также

Бета-карболин

Примечания

↑ [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal44.shtml А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH] (неопр.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 28 ноября 2009 года.
↑ А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH (неопр.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 9 октября 2011 года.
↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476