Бутадиен

Бутадиен
Бутадиен
Общие
Систематическое; наименование	бута-1,3-диен
Традиционные названия	дивинил, бутадиен
Хим. формула	C4H6
Физические свойства
Молярная масса	54,09 г/моль
Плотность	0,6211 (при температуре кипения)
Энергия ионизации	9,07 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−108,9 °C
• кипения	−4,41 °C
• вспышки	−105 ℉
Пределы взрываемости	2 об.%
Давление пара	243 180 Па
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,735 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4292
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	106-99-0
PubChem	7845
Рег. номер EINECS	203-450-8
SMILES	C=CC=C
InChI	InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EI9275000
ChEBI	39478
ChemSpider	7557
Безопасность
NFPA 704	4 3 2
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н) ${\ce {CH2=CH-CH=CH2}}$ — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Физические свойства

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Получение

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C^[3]:

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом^[3] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

{\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.
Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.

См. также

Циклобутадиен

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ ¹ ² Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.

Литература

Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

[_f3302c07f52f4d39-1] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html

[_baaf115870f6371b-2] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[ECT3rdEd-3] ¹ ² Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.

[1]

[2]

[3]